6-methyl-2-phenylamino-1,3-benzothiazole | 67058-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-methyl-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine；2-benzothiazolamine, 6-methyl-N-phenyl-；6-methyl-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 67058-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: PTMHGHMPJWMIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  390.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylamino-1,3-benzothiazole 、 硫酸二甲酯 生成 (3,6-dimethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  312.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第十部分乙氧基离子对5-取代的1-苯胺基联苯并噻唑的甲基化作用，5-溴-1-苯胺基联苯并噻唑及其N-甲基衍生物的紫外吸收光谱的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001513
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Iodo-4-methylphenyl)-3-phenylthiourea 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methyl-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c0gc00418a

  日期：——

  Tandem reactions of isothiocyanates (1) with 2-aminothiophenols (2), or isothiocyanates (1) with 2-aminophenols (4), were carried out rapidly and efficiently in water. A significant rate acceleration of the reaction between 1a and 2a in water compared with commonly used volatile organic solvents was observed. Through these reactions, a variety of structurally and pharmaceutically interesting 2-aminobenzothiazoles

  的串联反应 异硫氰酸酯（1）与2-氨基苯硫酚（2）或异硫氰酸酯（1）与2-氨基酚（4）一起快速高效地进行了分离。水。之间的反应的甲显著速率加速度1A和2A中水 与常用的挥发性有机物相比 溶剂被观测到。通过这些反应，以高收率合成了各种结构上和药学上令人关注的2-氨基苯并噻唑（3）和2-氨基苯并恶唑（5）。这种针对3和5的新颖合成方法具有诸如高效率，易于获得的起始原料，对环境无害的优点。溶剂，以及高度简单实用的实验程序。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015451A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A1-Y-A2-Z-L-R (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的结构式（I），或其药用可接受的盐、酯或前药：X-A1-Y-A2-Z-L-R（I），这些化合物能够抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质，或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，同时也可作为抗病毒药物使用。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者投予包含本发明化合物的药物组合物来治疗HBV感染的方法。
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170022150A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A 1 -Y-A 2 -Z-L-R  (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：X-A1-Y-A2-Z-L-R（I），这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于给患有HBV感染的受试者进行治疗。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates in ionic liquids
  作者：Ling Chen、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3453

  日期：2016.6

  copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates was achieved in hydrophobic [bmim][PF6] ionic liquid under mild conditions, generating a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. The tandem reaction that was carried out in [bmim][PF6] has some obvious advantages such as accelerated reaction rate and increased yield as compared with the reaction run in volatile

  在疏水性[bmim] [PF 6 ]离子液体中，在温和的条件下实现了2-碘代苯胺与异硫氰酸酯的铜（I）催化串联反应，生成了各种类型的2-氨基苯并噻唑，收率高至优异。与在挥发性溶剂（例如甲苯）中进行的反应相比，在[bmim] [PF 6 ]中进行的串联反应具有一些明显的优势，例如加快了反应速度，提高了收率。此外，CuI / 1,10-菲咯啉催化体系最多可重复使用八次，而不会降低活性和效率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图