苄基-(6-甲基-苯并噻唑-2-基)-胺 | 56406-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苄基-(6-甲基-苯并噻唑-2-基)-胺
• 英文名称: N‐benzyl‐6‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐amine
• 英文别名: benzyl-(4-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine；6-methyl-N-benzylbenzo[d]thiazol-2-amine；N-benzyl-6-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；benzyl-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine；Benzyl-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amin；N-benzyl-6-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 56406-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD03651662
• 分子量: 254.356
• InChiKey: AHBLYJKTDDCZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 苄基-(6-甲基-苯并噻唑-2-基)-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-1-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-propan-2-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Joshua, Chittoor P.; Thomas, Saramma K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)methanediimine 在 sodium hydrogensulfide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到苄基-(6-甲基-苯并噻唑-2-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和氢硫化钠的铜催化合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra04047c

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c0gc00418a

  日期：——

  Tandem reactions of isothiocyanates (1) with 2-aminothiophenols (2), or isothiocyanates (1) with 2-aminophenols (4), were carried out rapidly and efficiently in water. A significant rate acceleration of the reaction between 1a and 2a in water compared with commonly used volatile organic solvents was observed. Through these reactions, a variety of structurally and pharmaceutically interesting 2-aminobenzothiazoles

  的串联反应 异硫氰酸酯（1）与2-氨基苯硫酚（2）或异硫氰酸酯（1）与2-氨基酚（4）一起快速高效地进行了分离。水。之间的反应的甲显著速率加速度1A和2A中水 与常用的挥发性有机物相比 溶剂被观测到。通过这些反应，以高收率合成了各种结构上和药学上令人关注的2-氨基苯并噻唑（3）和2-氨基苯并恶唑（5）。这种针对3和5的新颖合成方法具有诸如高效率，易于获得的起始原料，对环境无害的优点。溶剂，以及高度简单实用的实验程序。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。