N-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)-3-oxobutanamide | 116825-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-acetoacetamido-6-methylbenzothiazole；N-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-acetoacetamide；N-(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-acetoacetamid；N-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)-3-oxo butane amide；N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 116825-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: WQXHRCVELMMXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)-3-oxobutanamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ojha; Jaisinghani, Neera; Tahiliani, Heer, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 2, p. 191 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-methylbenzo[d]thiazole-2-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2-aminothiazolyl/benzothiazolyl-based 3,4-dihydropyrimidinones and evaluation of their effects on adenocarcinoma gastric cell migration

  摘要：

  胃癌是胃肠道的一种恶性肿瘤，尽管近年来有所减少，但仍然是第四常见癌症和第二大癌症相关死亡原因。采用包括化疗在内的多种策略来防止癌细胞扩散并诱导其凋亡。近期研究表明，二氢嘧啶酮（DHPMs）因其药理学效应而在药物化学中具有重要地位。合成并结构鉴定了一些新的2-氨基噻唑基/苯并噻唑基的3,4-DHPM衍生物（3-8），并探讨了它们对人类AGS细胞（胃癌细胞）迁移行为的影响。通过分子对接和分子动力学（MD）模拟，探索了这些衍生物的结合潜力和实际结合模型，识别了动力蛋白5（Eg5）L5/α2/α3别构位点中的关键氨基酸残基，验证其作为单酰胺（monastrol）这一特权DHPM衍生物的微管依赖性靶点。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10229-z

文献信息

• Heterocyclen enthaltende Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0051560A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Verbindung der Formel I worin die Symbole Z, Ri, R2, m und n die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich als hochwertige Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material. Sie zeichnen sich insbesondere durch hohe Migrationsechtheit, Ueberlackierbeständigkeit, sowie Wetter- und Lichtbeständigkeit aus.

  式 I 的化合物 其中符号 Z、Ri、R2、m 和 n 的含义如权利要求 1 所述。它们尤其具有高迁移牢度、耐罩光性、耐候性和耐光性。
• Dye intermediates comprising bisacylacet amides and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02368302A1

  公开（公告）日：1945-01-30
• US4400319A
  申请人：——

  公开号：US4400319A

  公开（公告）日：1983-08-23
• Synthesis of new 2-aminothiazolyl/benzothiazolyl-based 3,4-dihydropyrimidinones and evaluation of their effects on adenocarcinoma gastric cell migration
  作者：Mohsen Sagha、Fatemeh Mousaei、Mahtab Salahi、Nima Razzaghi-Asl

  DOI：10.1007/s11030-021-10229-z

  日期：2022.4

  Gastric cancer is one of the malignant tumors of the gastrointestinal tract that, despite its decrease in recent years, is still the fourth most common cancer and the second leading cause of cancer-related death. Various strategies including chemotherapy are used to keep cancer cells from spreading and induce apoptotic death in them. Recent studies have shown that dihydropyrimidinones (DHPMs) are privileged structures in medicinal chemistry due to their pharmacological effects. A number of new 2-aminothiazolyl/benzothiazolyl derivatives of 3,4-DHPMs (3–8) were synthesized and structurally identified, and then their effects on the migration behavior of human AGS cells (gastric cancer cells) were investigated. Molecular docking and molecular dynamics (MD) simulations were applied to explore binding potential and realistic binding model of the assessed derivatives through identification of key amino acid residues within L5/α2/α3 allosteric site of kinesin 5 (Eg5) as a validated microtubule-dependent target for monastrol as a privileged DHPM derivative.

  胃癌是胃肠道的一种恶性肿瘤，尽管近年来有所减少，但仍然是第四常见癌症和第二大癌症相关死亡原因。采用包括化疗在内的多种策略来防止癌细胞扩散并诱导其凋亡。近期研究表明，二氢嘧啶酮（DHPMs）因其药理学效应而在药物化学中具有重要地位。合成并结构鉴定了一些新的2-氨基噻唑基/苯并噻唑基的3,4-DHPM衍生物（3-8），并探讨了它们对人类AGS细胞（胃癌细胞）迁移行为的影响。通过分子对接和分子动力学（MD）模拟，探索了这些衍生物的结合潜力和实际结合模型，识别了动力蛋白5（Eg5）L5/α2/α3别构位点中的关键氨基酸残基，验证其作为单酰胺（monastrol）这一特权DHPM衍生物的微管依赖性靶点。
• Ojha; Jaisinghani, Neera; Tahiliani, Heer, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 2, p. 191 - 192
  作者：Ojha、Jaisinghani, Neera、Tahiliani, Heer

  DOI：——

  日期：——