N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00992266
• 分子量: 282.366
• InChiKey: AOCXQRAZWZBOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((3,5-dichlorophenyl)sulfonyl)-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑与芳基乙酰氯和二硫属化物的碱促进一锅两步三组分反应直接获得带有（苯并）噻唑的硫代和硒代乙酰胺

  摘要：

  通过 2-氨基（苯并）噻唑的碱促进一锅两步反应，开发了高效实用的碳硫属元素（S、Se）和酰胺键形成方法，用于合成硫代和硒代乙酰胺和芳基乙酰氯与二硫属化物。这种交叉偶联反应提供了目标产物，该产物已以中等至良好的产率进行区域选择性硫属化。还讨论了新合成化合物的进一步转化、DFT 计算和初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Frentizole 是一种无毒免疫抑制药物，其类似物通过抑制微管蛋白表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  抗有丝分裂剂是最成功的抗癌药物之一，但它们具有毒性和耐药性。将已批准的药物应用于新的适应症（即药物再利用）是新药开发的一个有前景的策略。它依赖于寻找模式相似性：药物对其他药物或病症的作用、相似的毒性或结构相似性。在这里，我们递归地搜索了已批准药物的数据库，以查找与结合微管蛋白特定位点的几种抗有丝分裂药物的结构相似性，期望找到适合其中的结构。这些搜索反复检索到了 frentizole，一种已批准的无毒抗炎药，因此表明它可能是一种抗有丝分裂药物，没有不良毒性作用。我们还表明，寻找 frentizole 靶标的通常重新利用方法在大多数情况下都未能找到这种关系。我们合成了 frentizole 和一系列类似物，将它们作为抗有丝分裂剂进行分析，发现对 HeLa 肿瘤细胞具有抗增殖活性，抑制细胞内微管形成，并阻滞在细胞周期的 G2/M 期，这些表型与与微管蛋白的结合一致作为作用机制。对接研究表明以不同

  DOI：

  10.3390/ijms242417474

文献信息

• Heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20070004646A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Selected heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性杂环羰基氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择性新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。
• BIS-AMINO ACID HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20080118969A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性的双氨基酸羟乙基氨磺酰胺类化合物在逆转录病毒蛋白酶抑制剂中具有有效性，尤其是在HIV蛋白酶抑制剂中具有有效性。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择性的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20070037754A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human inmmunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性的双氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物被证明是反转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种反转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制反转录病毒蛋白酶，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防反转录病毒感染或反转录病毒的传播，以及治疗反转录病毒感染。
• Pyridine-mediated efficient synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides via the acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Zengyang Xie、Chuan-Ang Yu、Luying Xie、Jingjie Tang、Jiayu Liu、Shangyu Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138200

  日期：2024.8

  An efficient and practical methodology for the synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides through pyridine-mediated acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation was developed. The short reaction time (within 1 min), good functional group tolerance, experimental simplicity and ease of scale-up were salient features of the present strategy, which enables straightforward access

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。