1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼 | 20174-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼
• 中文别名: 2-肼基-6-甲基-1,3-苯并噻唑；1-(6-甲基苯并[D]噻唑-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazino-6-methylbenzothiazole
• 英文别名: 6-methyl-2-hydrazinobenzothiazole；2-hydrazinyl-6-methylbenzo[d]thiazole；(6-methylbenzothiazol-2-yl)hydrazine；6-methyl-2-hydrazino-1,3-benzothiazole；(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 20174-69-0
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD04448800
• 分子量: 179.246
• InChiKey: FKQJZJBFHUUYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220
• 沸点：
  366.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-氯-6-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  对β-淀粉样蛋白原纤维具有高结合亲和力的阿魏酸和苯并噻唑二聚体衍生物。

  摘要：

  合成了新的阿魏酸和苯并噻唑二聚体衍生物，并通过体外竞争试验使用[（125）I] TZDM评估了它们与Abeta原纤维的特异性结合亲和力。特别地，与PIB（K（i）= 0.77 nM）相比，4a对Abeta（1-42）原纤维的苯并噻唑结合位点显示出最优异的结合亲和力（K（i）= 0.53 nM）。该结果表明潜在的AD诊断探针用于检测Abeta原纤维的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.079
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 溴 、 肼 作用下， 生成 1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  一些新型7-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑的合成

  摘要：

  新的7-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑类化合物是由对甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸合成的。用元素分析、NMR、MS 和 IR 技术研究产生的产物 6a-j。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100111

文献信息

• Microwave-assisted, solvent-free, one-pot, three-component synthesis of fused pyran derivatives containing benzothiazole nucleus catalyzed by pyrrolidine-acetic acid and their biological evaluation
  作者：Haresh B. Patel、Jayvirsinh D. Gohil、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00706-016-1875-7

  日期：2017.6

  AbstractAn efficient method for the synthesis of fused pyran derivatives has been developed by a one-pot, three-component, solvent-free reaction of 1H-pyrazole-4-carbaldehyde and various active methylenes and malononitriles under microwave irradiation in the presence of pyrrolidine-acetic acid as bifunctional catalyst. The salient features of this protocol are the solvent-free reaction, shorter reaction time

  摘要在吡咯烷存在下，在微波辐射下，1 H-吡唑-4-甲醛与各种活性亚甲基和丙二腈的单锅，三组分，无溶剂反应，已开发出一种合成稠合吡喃衍生物的有效方法。-乙酸作为双官能催化剂。该方案的显着特征是无溶剂反应，较短的反应时间，更大的选择性和简单的后处理程序。通过分析和光谱数据证实所有合成的化合物。使用肉汤微稀释MIC方法针对代表性的致病菌株研究合成的化合物的体外抗菌活性。 图形概要
• Antimycobacterial and antimicrobial study of new 1,2,4-triazoles with benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1002/ardp.201000061

  日期：2010.11

  In this study, we report the antimycobacterial and antimicrobial evaluation of newly synthesized 3‐(3‐pyridyl)‐5‐(4‐methoxyphenyl)‐4‐(N‐substituted‐1,3‐benzothiazol‐2‐amino)‐4H‐1,2,4‐triazole 6a–j in good yields. All the synthesized compounds have been established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C‐NMR and Mass spectral data. In‐vitro antimycobacterial activity was carried out against (Mycobacterium

  在这项研究中，我们报告了新合成的 3-(3-吡啶基)-5-(4-甲氧基苯基)-4-(N-取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基)-4H-的抗分枝杆菌和抗菌评价1,2,4-三唑 6a – j 收率良好。所有合成的化合物均已通过元素分析、IR、1H NMR、13C-NMR和质谱数据确定。使用Lowenstein-Jensen培养基对（结核分枝杆菌）H37Rv菌株进行体外抗分枝杆菌活性，对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、假单胞菌）物种（白色念珠菌、黑曲霉、棒状曲霉）使用肉汤微量稀释法。化合物 2e、6a、6g、6h、
• DESIGN, SYNTHESIS, DOCKING STUDIES AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 2-PHENYL-3-(SUBSTITUTED BENZO[d] THIAZOL-2-YLAMINO)-QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Pooja Pisal、Meenakshi Deodhar、Amol Kale、Ganesh Nigade、Smita Pawar

  DOI：10.22159/ijpps.2018v10i10.28480

  日期：——

  Objective: A new series 2-phenyl-3-(substituted benzo[d] thiazol-2-ylamino)-quinazoline-4(3H)-one was prepared by the fusion method by reacting 2-phenyl benzoxazine with 2-hydrazino benzothiazole and it was evaluated for their antimicrobial activity against gram positive, gram negative bacteria and fungi.Methods: Titled compounds were synthesized by fusion reactions. These compounds were evaluated by in vitro antibacterial and antifungal activity using the minimum inhibitory concentration and zone of inhibition methods. The synthesized compounds were characterized with the help of infrared, NMR and mass spectral studies. The benzothiazole moiety and the quinazoline ring have previously shown DNA gyrase inhibition and target related antibacterial activity. Thus, molecular docking studies of synthesized compounds were carried out (PDB: 3G75) to study the possible interaction of compounds with the target. The batch grid docking was performed to determine the probable.Results: These compounds showed significant activity against gram positive and gram negative bacteria as well against the fungi. The compound A5 was found to be active against B. subtilis, P aeruginosa and C. albican at 12.5 µg/ml MIC. The compound A3 was found to be active against all microbial strains selected at 25 and 12.5 µg/ml MIC.Conclusion: Though the relationship between the activities shown by these compounds in, the antimicrobial study is still to be established, the docking studies conducted found to be consistent with antimicrobial results. Thus the results indicate that the designed structure can be a potential lead as an antimicrobial agent.

  目标：通过融合方法，将2-苯基苯并噁嗪与2-叠氮基苯并噻唑反应制备了一系列新的2-苯基-3-(取代苯并[d]噻唑-2-基氨基)-喹唑啉-4(3H)-酮，并对其针对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌的抗菌活性进行了评估。方法：通过融合反应合成了所述化合物。利用最小抑制浓度和抑制区域方法评估了这些化合物的体外抗菌和抗真菌活性。通过红外、核磁共振和质谱研究对合成的化合物进行了表征。苯并噻唑基团和喹唑啉环先前已显示出DNA酶抑制和靶相关抗菌活性。因此，对合成化合物进行了分子对接研究（PDB：3G75），以研究化合物与靶的可能相互作用。进行了批量网格对接以确定可能的结果。结果：这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌表现出显著活性。化合物A5对枯草杆菌、铜绿假单胞菌和白念珠菌表现出12.5 µg/ml的MIC活性。化合物A3对所有选择的微生物菌株在25和12.5 µg/ml的MIC下表现出活性。结论：尽管这些化合物在抗菌研究中表现出的活性之间的关系尚待建立，但进行的对接研究与抗菌结果一致。因此，结果表明设计的结构可能是一种潜在的抗菌剂。
• Pharmacological evaluation and characterizations of newly synthesized 1,2,4-triazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.031

  日期：2010.9

  multistep synthesis sequence beginning with ethyl nicotinoate 3 which on treatment with hydrazine hydrate yields nicotinoyl hydrazide 4. Intermolecular cyclisation of 4 with 4-methylbenzoic acid in presence of phosphorous oxy chloride affords 2-(3-pyridyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 5. Condensation of 5 with various substituted 2-hydrazino benzothiazole 2a–j results in 3-(3-pyridyl)-5-(4-meth

  通过获得三唑类似物。从烟酸乙酯3开始的多步合成序列 ，在用水合肼处理时产生烟酰酰肼4。在氯氧化磷存在下，用4-甲基苯甲酸将4进行分子间环化，得到2-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑5。5与各种取代的2-肼基苯并噻唑2a – j缩合，生成3-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-4-（N-取代-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑6a – j类似物。所有化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据进行了表征。使用Lowenstein-Jensen培养基对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株进行了体外抗结核活性，并采用肉汤微量稀释法对各种细菌和真菌进行了抗菌活性。化合物2e，6a，6b，6c，6d，6g，6h和6i作为有希望的抗菌药物出现。还观察到有希望的抗微生物剂已被证明是更好的抗结核药。与利福平相比，化合物6j显示出更好的抗结核活性。
• Anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial studies of newly synthesized 1,2,4-triazole clubbed benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0129-4

  日期：2013.3

  In an attempt to synthesize pharmacologically active molecules, we report here the synthesis and in vitro anti-HIV, antimycobacterial and antimicrobial activity of various series of 3-(3-pyridyl)-5-(4-substitutedphenyl)-4-(N-substituted-1,3-benzothiazol-2-amino)-4H-1,2,4-triazole. The anti-HIV activity of the title compounds was evaluated as selective human immunodeficiency virus type-1 and -2 (HIV-1

  在试图合成药理学活性分子，我们在这里报告的合成和体外抗HIV，各种系列3-（3-吡啶基）的抗分支杆菌的和抗微生物活性-5-（4-取代苯基）-4-（ñ -取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑。评价了标题化合物的抗HIV活性，包括选择性的1型和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-1，HIV-2 RT）抑制剂，使用Lowenstein-Jensen琼脂法的针对H 37 Rv的抗结核活性以及针对H 37 Rv的抗菌活性。某些细菌和真菌菌株采用肉汤微稀释法。FTIR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱数据以及元素分析。