(9CI)-(6-甲基-2-苯并噻唑)-硫脲 | 52112-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (9CI)-(6-甲基-2-苯并噻唑)-硫脲
• 英文名称: 1-<2-(6-methyl)benzothiazolyl>thiocaarbamide
• 英文别名: 1-<2-(6-methyl)benzothiazolyl>thiocarbamide；1-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea；1-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)thiourea；N-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)thiourea；(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-thiourea；(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-thioharnstoff；Thiourea, (6-methyl-2-benzothiazolyl)-；(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 52112-82-0
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• 分子量: 223.323
• InChiKey: LZWRIXAJVKFROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-(6-甲基-2-苯并噻唑)-硫脲 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-benzylidene-3-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Behera; Dhal; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, # 11, p. 1067 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (9CI)-(6-甲基-2-苯并噻唑)-硫脲
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑硫脲衍生物作为抗癌剂：设计、合成和生物筛选

  摘要：

  为了系统地确定一种有效的抗癌剂，我们合成了苯并噻唑硫脲衍生物，并检查了它们对五种不同的人和动物癌细胞系的细胞毒活性。通过取代的 2-氨基苯并噻唑与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，然后进行氨解，苯并噻唑硫脲已以优异的产率制备。筛选了四种化合物对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈上皮癌 (HeLa)、人结肠癌细胞系 (HT-29)、人白血病细胞系 (K-562)、和小鼠神经母细胞瘤细胞系 (Neuro-2a) 使用顺铂作为 MTT 测定的参考。我们在此呈现的结果提供了苯并噻唑硫脲在癌细胞系中诱导细胞凋亡的实验证据。

  DOI：

  10.1134/s1068162017050065

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of bis(<i>N</i>-substituted thiazol-2-amine) derivatives and their biological activities
  作者：N.H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Madderla Sarasija、N.Y.S. Murthy、Vankadari Srinivasarao、Tigulla Parthasarathy

  DOI：10.1515/hc-2017-0129

  日期：2017.10.26

  6-dimethoxy-1,3-phenylene)-bis(N-substituted thiazol-2-amine) derivatives 5a–j were synthesized from 1,1′-(4,6-dimethoxy-1,3-phenylene)-bis(2-bromoethanone) 3 and substituted thioureas 4a–j under conventional and microwave irradiation conditions. All products were subjected to in vitro antibacterial and anti-TB evaluation. Some of the compounds exhibit good activities against Bacillus subtilis (+ve)

  摘要 从 1,1'-(4,6-二甲氧基-1,3-亚苯基)-双(N-取代的噻唑-2-胺)衍生物 5a-j 合成了新的 4,4'-(4,6-二甲氧基-1,3-亚苯基)-双(N-取代的噻唑-2-胺)衍生物 5a-j -1,3-亚苯基)-双(2-溴乙酮) 3 和取代的硫脲 4a-j 在常规和微波辐射条件下。所有产品均经过体外抗菌和抗结核评价。一些化合物对枯草芽孢杆菌 (+ve)、大肠杆菌 (-ve) 菌株和结核分枝杆菌 H37Rv 表现出良好的活性。
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  申请人：The Institute for Hepatitis and Virus Research

  公开号：US20140249154A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Pharmaceutical compositions of the invention are presented which comprise substituted aminothiazoles derivatives. The substituted aminothiazoles derivatives have a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth. Such diseases include cancers such as hepatocellular carcinoma, and viral infections from a hepatitis virus.

  本发明提供了包含取代氨基噻唑衍生物的药物组合物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与不受调控的细胞生长相关的疾病方面具有疾病修饰作用。这些疾病包括肝细胞癌以及由乙型肝炎病毒引起的病毒感染。
• Substituted aminothiazoles as inhibitors of cancers, including hepatocellular carcinoma, and as inhibitors of hepatitis virus replication
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US10087173B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise substituted aminothiazoles derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth that include hepatocellular carcinoma, and infection with a hepatitis virus.

  本发明的药物组合物包括具有疾病调节作用的取代氨基噻唑衍生物，可用于治疗与细胞不规则生长有关的疾病，包括肝细胞癌和肝炎病毒感染。
• Joshua,C.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, # 12, p. 979 - 987
  作者：Joshua,C.P.

  DOI：——

  日期：——
• Kaneko et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 298,300
  作者：Kaneko et al.

  DOI：——

  日期：——