6-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 42238-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(4-methylanilino)-6-methylbenzothiazole；6-methyl-N-p-tolylbenzo[d]thiazol-2-amine；(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-p-tolyl-amine；(6-Methyl-benzothiazol-2-yl)-p-tolyl-amin；6-methyl-2-(p-tolyl-amino)-benzthiazole；2-p-Tolylamino-6-methylbenzthiazol；6-methyl-N-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 42238-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HXNSGWQJNSDPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  402.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine 、 乙酸酐 生成 N-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-N-p-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted-2-Aminobenzothiazoles by Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 2-Haloanilines with Isothiocyanates
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900953

  日期：2009.12

  A novel and efficient formation of N-substituted-2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade process was developed. A variety of isothiocyanates coupled with 2-iodoanilines to give N-substituted-2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields under mild conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种通过无配体铜 (I) 催化的一锅级联工艺形成 N-取代-2-氨基苯并噻唑的新型有效方法。多种异硫氰酸酯与 2-碘苯胺结合，在温和条件下以中等至优异的产率得到 N-取代-2-氨基苯并噻唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient synthesis of N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives from Benzo[d]thiazole-2-thiols under metal-free condition
  作者：Son Nguyen Thi、Duc Nguyen Van、Linh Nguyen Nhat Thuy、Dung Pham Phu、Anh Pham Nam、Yen Nguyen Hoang、Boi Luu Van

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154662

  日期：2023.8

  This study reports a new synthetic approach leading to N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives. Our synthetic method involves a S-alkylation reaction of various benzo[d]thiazole-2-thiols and 2-chloro-N-arylacetamides and a subsequent fragmentation step via Smiles rearrangement. This synthetic procedure is widely applicable, affords the N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives in good to excellent

  这项研究报道了一种新的合成方法，可产生N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物。 我们的合成方法涉及各种苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和 2-氯-N-芳基乙酰胺的S-烷基化反应以及随后通过Smiles重排进行的断裂步骤。该合成方法应用广泛，以良好至优异的收率提供N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，并且在温和条件下使用无毒且较便宜的化学品。