2-溴-6-甲基苯并噻唑 | 3622-19-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-溴-6-甲基苯并噻唑
• 中文别名: 2-溴-6-甲基苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-bromo-6-methylbenzothiazole
• 英文别名: 2-Brom-6-methyl-benzothiazol；2-Bromo-6-methylbenzo[d]thiazole；2-bromo-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3622-19-3
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: YZIAUJNTXKPDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2-溴-6-甲基苯并噻唑用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-bromo-6-(dibromomethyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  可调吸电子强度和反极性的苯并噻唑：通往三苯胺基发色团的增强的双光子吸收途径

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1

  DOI：

  10.1021/jo201411t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-溴-6-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可调吸电子强度和反极性的苯并噻唑：通往三苯胺基发色团的增强的双光子吸收途径

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计并合成了一系列以偶合或错配方式定位的，含有苯并噻唑的偶极和八极三苯胺衍生的一系列染料。通过另外的吸电子基团（EWG）并通过改变杂环上供体和受体取代基的相对位置，可以调整设计分子的线性和非线性光学性质。这使我们能够检查位置异构现象的影响，并扩展结构与性质之间的关系，该关系可用于设计具有增强的双光子吸收（TPA）的新型基于杂芳烃的系统。TPA横截面（δTPA）中的目标化合物）随三苯胺核的支化和辅助受体的强度而急剧增加。此外，已经揭示了从推挽式苯并噻唑的常用极性改变为相反极性的一种特别有用的策略（区域异构控制），用于增强TPA横截面并将最大吸收和发射波长移至更长的波长。星形三支三苯胺的最大TPA横截面在近红外区域（740-810 nm）约为500-2300 GM。从而归δ分子量TPA表现最佳的染料/ MW值在系列内（2.0-2.4 GM·克-1

  DOI：

  10.1021/jo201411t

文献信息

• 1-Phenyl-<i>N</i>-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives as Middle East respiratory syndrome coronavirus inhibitors
  作者：Min-Qi Hu、Heng Li、Ying Lin、Ying Zhang、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Li-Fang Yu、Xian-Kun Tong、Wei Tang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d0ra08442e

  日期：——

  A series of novel 1-phenyl-N-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives were synthesized and their in vitro inhibitory potencies were evaluated on MERS-S pseudovirus.

  一系列新颖的1-苯基-N-(苯并噻唑-2-基)甲醛亚胺衍生物被合成，并在MERS-S假病毒上评估了它们的体外抑制效力。
• New Compounds Useful for Treating CNS Disorders
  申请人：Malmstrom Jonas

  公开号：US20110098292A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides new compounds of formula (I) as well as a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明提供了公式（I）的新化合物，以及其制备过程和在其中使用的新中间体，包含所述治疗活性化合物的药物配方以及所述活性化合合物在治疗中的使用。
• New Heterocyclic Combretastatin A-4 Analogs: Synthesis and Biological Activity of Styryl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Gjorgji Atanasov、Rusi I. Rusew、Vladimir M. Gelev、Christo D. Chanev、Rosica Nikolova、Boris L. Shivachev、Ognyan I. Petrov、Margarita D. Apostolova

  DOI：10.3390/ph14121331

  日期：——

  Here, we describe the synthesis, characterization, and biological activities of a series of 26 new styryl-2(3H)-benzothiazolone analogs of combretastatin-A4 (CA-4). The cytotoxic activities of these compounds were tested in several cell lines (EA.hy926, A549, BEAS-2B, MDA-MB-231, HT-29, MCF-7, and MCF-10A), and the relations between structure and cytotoxicity are discussed. From the series, compound

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• FeCl₃‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)−H Heteroarylation Enabled by Photoinduced Ligand‐to‐Metal Charge Transfer
  作者：Pengcheng Li、Jia‐Lin Tu、Han Gao、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202301020

  日期：2024.1.30

  alkanes via synergistic visible light-driven redox reaction and FeCl3 catalysis. This transformation involves C−H activation by a chlorine radical generated during the iron-promoted ligand-to-metal charge transfer process, triggering subsequent C−H pyrimidination. The substrates and catalysts are inexpensive and readily available, while the reaction conditions and procedures are simple without the need

  在此，我们报告了一种通过协同可见光驱动的氧化还原反应和 FeCl 3催化进行惰性烷烃嘧啶化的策略。这种转变涉及铁促进的配体到金属电荷转移过程中产生的氯自由基对 CH 的活化，从而引发随后的 CH 嘧啶化。底物和催化剂廉价易得，反应条件和程序简单，不需要外部氧化剂。这项工作为合成具有高结构多样性的嘧啶衍生物提供了一种实用方法。