1-[(6-甲基苯并噻唑-2-基)偶氮]-2-萘酚 | 14295-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(6-甲基苯并噻唑-2-基)偶氮]-2-萘酚
• 英文名称: 1-(6-methyl-2-benzthiazolylazo)-naphthalen-2-ol
• 英文别名: BTAN；<2-Hydroxy-naphthalin>-<1-azo-2'>-<6'-methyl-benzthiazol>；6-Methyl-2-<2-hydroxy-1-naphthylazo>-benzothiazol；1-(6-methyl-benzothiazol-2-ylazo)-naphthalen-2-ol；1-[(6-methylbenzothiazol-2-yl)azo]-2-naphthol；1-[(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 14295-46-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: YBEKDJHRAMRTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-甲基苯并噻唑-2-基)偶氮]-2-萘酚 在 三氯氧磷 、 高氯酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-methylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c]naphtho[2,1-e][1,2,4]triazin-12-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids

  摘要：

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 2-萘酚 在 亚硝基硫酸 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 以51%的产率得到1-[(6-甲基苯并噻唑-2-基)偶氮]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids

  摘要：

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4001
• 作为试剂：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-氨基苯甲腈 在 1-[(6-甲基苯并噻唑-2-基)偶氮]-2-萘酚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  偶氮/亚肼基氧化还原对促进光化学脱氢转化为杂环

  摘要：

  尽管偶氮基序具有丰富的氧化还原化学性质，但对其光化学活化和随后在催化中的应用的研究却很少。我们设计了一种有机小分子苯并噻唑偶氮β-萘酚，它可以在非常温和的反应条件下在光激发下被还原。单还原偶氮促进氢原子转移活性，以在非常温和的反应条件下进行脱氢反应。利用该分子作为光催化剂，我们在有氧气氛下组装了一系列2-取代的喹唑啉酮分子。包括具有挑战性的脂肪族醇在内的多种醇已成功脱氢，以作为烷基结合到喹唑啉酮中。该方法比以前需要非常高的反应温度和有时需要惰性气氛的过渡金属催化方案有了显着改进。涉及中间体分离、KIE 测定和 Stern-Volmer 研究的彻底机理研究描绘了反应途径，并证明了单还原偶氮在脱氢反应中的高效性。

  DOI：

  10.1039/d4cy00064a

文献信息

• Drapkina,D.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1522 - 1525
  作者：Drapkina,D.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Sulfabenzothiazoles
  作者：Prithwi Nath Bhargava、Suresh Chandra Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.35.942

  日期：1962.6
• Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids
  作者：Xiuling Yu、Horst Hartmann

  DOI：10.5560/znb.2014-4001

  日期：2014.5.1

  By reaction of heterocyclic-substituted 1-azo-naphth-2-ols with the Vilsmeier reagent or with strong acids polycyclic azolo[1,2,4]triazinium salts are formed in good yields. The azolo[1,2,4] triazinium salts exhibit similar UV=Vis absorption properties as the starting azo compounds, but in contrast to those the fluorescence appears in the visible range.

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。