2-methoxy-1,3-dithiolane | 36069-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-methoxy-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-methoxy-[1,3]dithiolane；2-Methoxy-1,3-dithiolan
• CAS: 36069-31-5
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: QVLJUIQSOPXBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-38 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,3-dithiolane 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 胸腺嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2'-<1,2-ethanediylbis(thio)>bis-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [4,5-Bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiolan-2-yl]nucleosides as Potential Inhibitors of HIV¹

  摘要：

  The synthesis of [4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiolan-2-yl]nucleosides is described. (2S,3S)-1,2: 3,4-Diepoxybutane (13) was reacted with potassium thiocyanate to give (2R,3R)-1,2:3,4-diepithiobutane (14). Thiiranering opening with acetate followed by deacetylation gave (2R,3R)-2,3-dithiothreitol (19) which was silylated and treated with trimethyl orthoformate to give the 2-methoxy-1,3-dithiolane 20. Condensation of 20 with silylated thymine, uracil, N-4-benzoylcytosine and 6-chloropurine using a modified Vorbruggen procedure, followed by deprotection, gave the nucleoside analogues. Compounds 26, 28, and 30 were found to be inactive when tested for anti-HIV activity in vitro.

  DOI：

  10.1021/jo952228o
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 1,3-dithiolan-2-ylium perchlorate 以 甲醇 为溶剂， 以0.5 g的产率得到2-methoxy-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2-叔丁基-2-甲氧基-1,3-dithiolane 的水解机理。四面体中间体分解中决定速率的去质子化

  摘要：

  La反应a lieu en 3 etapes pour conduire a un thiocarboxylate de mercapto-2ethyle, ce quimet en jeu l'ion dithiolanne-1,3ium-2 et le dithiolanne-1,3ol-2 comme intermediaires

  DOI：

  10.1021/ja00300a024

文献信息

• Synthese der 2-Methyl-lysergsäure Eine neue<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>-Methode. 74. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. Stütz、P. A. Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19720550111

  日期：1972.1.31

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.
• Cyclic orthoester functions as new protecting groups in nucleosides
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00345a062

  日期：1983.4
• Bernardi; Bosisio; Mantegani, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 8, p. 1094 - 1098
  作者：Bernardi、Bosisio、Mantegani、Sapini、Temperilli、Salvati、di Salle、Arcari、Bianchi

  DOI：——

  日期：——
• Houghton, Roy P.; Dunlop, Jane E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 1 - 6
  作者：Houghton, Roy P.、Dunlop, Jane E.

  DOI：——

  日期：——
• HOUGHTON, ROY P.;DUNLOP, JANE E., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1-6
  作者：HOUGHTON, ROY P.、DUNLOP, JANE E.

  DOI：——

  日期：——