Methyl 2-carbonazidoyl-6-nitrobenzoate | 100039-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-carbonazidoyl-6-nitrobenzoate
• CAS: 100039-02-9
• 化学式: C₉H₆N₄O₅
• 分子量: 250.17
• InChiKey: XLDZVHOTKZYINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-carbonazidoyl-6-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-amino-3-pyridin-2-ylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-和8-硝基喹唑啉-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390204
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 2-carbonazidoyl-6-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165