2',4'-difluoro-α-(ethylthio)acetophenone | 229153-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-difluoro-α-(ethylthio)acetophenone
• 英文别名: 2-(ethylthio)-2',4'-difluoroacetophenone；1-(2,4-Difluorophenyl)-2-(ethylthio)ethan-1-one；1-(2,4-difluorophenyl)-2-ethylsulfanylethanone
• CAS: 229153-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂OS
• 分子量: 216.252
• InChiKey: CIKBZFJCPPQZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-difluoro-α-(ethylthio)acetophenone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[2-(benzyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(ethylsulfonyl)-3,3-difluoropropyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 、 乙硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2',4'-difluoro-α-(ethylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173

文献信息

• Novel Fluorination Reagent: IF₅/ Et₃N–3HF
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.2001.222

  日期：2001.3

  IF5 in Et3N–3HF was found to be a stable, non-hazardous, easy to handle, and inexpensive reagent that enables effective and selective fluorination of organic compounds under mild conditions.

  在Et3N–3HF体系中，发现IF5是一种稳定、无危险、易于操作且价格低廉的试剂，能够在温和条件下对有机化合物进行有效且选择性的氟化反应。
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。
• .ALPHA.,.ALPHA.-gem-Difluorination of .ALPHA.-(Alkylthio)acetophenone Derivatives with N-Fluoropyridinium Salts.
  作者：Sunao TAKEDA、Yasushi KANEKO、Hiromichi ETO、Minoru TOKIZAWA、Susumu SATO、Kouiti YOSHIDA、Setsuo NAMIKI、Masaki OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1097

  日期：——

  The α, α-gem-difluorination of 2', 4'-difluoro-α-(methylthio)acetophenone (1a) with N-fluoropyridinium salts gave 2', 4', α, α-tetrafluoro α-(methylthio)acetophenone (3a). This reaction was accelerated by the addition of zinc chloride, zinc bromide or anhydrous iron(III) chloride, and higher yields than the reaction without additives were obtained. The gem-difluorination reaction using FP-T300 in the presence of zinc bromide was applicable to other α-(alkylthio)acetophenone derivatives (1).

  用 N-氟吡啶鎓盐对 2'，4'-二氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (1a) 进行α，α-锗二氟化反应，可得到 2'，4'，α，α-四氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (3a)。加入氯化锌、溴化锌或无水氯化铁（III）可加速该反应，并获得比不加入添加剂时更高的产率。在溴化锌存在下使用 FP-T300 进行的宝石二氟化反应适用于其他 α-（烷硫基）苯乙酮衍生物 (1)。
• Triazole derivative or salt thereof, preparation process thereof and
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：US06083968A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  Described is a triazole derivative represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, X.sup.1 and X.sup.2 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halogenoalkyl and n stands for an integer of 0 to 2, or salt thereof; a preparation process of said compound and a pharmaceutical comprising said compound as an effective ingredient. The compound as described above has high antimycotic activity and is useful for the prevention and treatment of mammalian mycotic infections.

  本发明涉及一种三唑衍生物，其化学式表示为(1)：##STR1##其中R.sup.1表示氢原子、较低的烷基或芳基烷基，X.sup.1和X.sup.2相同或不同，每个独立地表示氢原子、卤素原子或卤代烷基，n表示0到2的整数，或其盐；以及一种制备该化合物的方法和包含该化合物作为有效成分的药物。上述化合物具有高抗真菌活性，可用于预防和治疗哺乳动物真菌感染。
• Triazole derivative or salt thereof, preparation process thereof and pharmaceutical containing said compound as an effective ingredient
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：US06194592B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Described is a triazole derivative represented by the formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, X1 and X2 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halogenoalkyl and n stands for an integer of 0 to 2, or salt thereof; a preparation process of said compound and a pharmaceutical comprising said compound as an effective ingredient. The compound as described above has high antimycotic activity and is useful for the prevention and treatment of mammalian mycotic infections.

  本文描述了一种三唑衍生物，其化学式为（1）：其中R1代表氢原子，低级烷基或芳基烷基，X1和X2相同或不同，分别代表氢原子，卤素原子或卤代烷基，n代表0至2的整数，或其盐；本文还描述了该化合物的制备方法和以该化合物为有效成分的药物。上述化合物具有高抗真菌活性，可用于预防和治疗哺乳动物真菌感染。