tert-Butyl-dimethyl-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-3-vinyl-cyclopentylmethoxy)-silane | 192068-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-3-vinyl-cyclopentylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 192068-07-8
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: FULQYWUPLXIIRP-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-3-vinyl-cyclopentylmethoxy)-silane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diyl)dimethanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-3-vinyl-cyclopentylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315

文献信息

• C45- and C50-Carotenoids Part7 Total synthesis of (all-E,2R,6R,2?R,6?R)- and (all-E,2R,6S,2?R,6?S)-2,2?-Bis(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-?,?-carotene (sarcinaxanthin)
  作者：Marc Lanz、Birgit Bartels、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19970800315

  日期：1997.5.12

  The synthesis of sarcinaxanthin ((2R,6R,2′R,6′R)-1), a symmetrical C50-carotenoid with two γ-end groups, isolated from Sarcina lutea and from Cellulomonas biazotea as major pigment, was based on the strategy C20 + C10 + C20 = C50 using camphoric acid as starting material for the C20-end group 3. The key step of the synthesis is a ring enlargement of the cyclopentane derivative 10 with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。