(+/-)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane | 73616-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane
• 英文别名: (+)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane；[(1S,3S)-3-ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 73616-65-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: RKEVQTCTOJHQOV-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴环己二烯-1-酮 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((1S,4S)-2,2,4-Trimethyl-3-methylene-cyclohexyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Shibuya, Hirotaka; Fujioka, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2548 - 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 dimsyl sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-1,2,2-trimethyl-1-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Successive methyl migrations occurring in the acid treatment of 1-epoxyethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentane derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93658-x

文献信息

• SYNTHESIS OF A CHIRAL 1,1,3-TRIMETHYLCYCLOHEXANE DERIVATIVE FROM<i>d</i>-CAMPHOR: A POTENT KEY BUILDING BLOCK FOR<i>ENT</i>-TAXANE-TYPE DITERPENOIDS
  作者：Isao Kitagawa、Hirotaka Shibuya、Hiromichi Fujioka、Akiharu Kajiwara、Shinji Tsujii、Yoshio Yamamoto、Akira Takagi

  DOI：10.1246/cl.1980.1001

  日期：1980.8.5

  A chiarl 1,1,3-trimethylcyclohexane derivative (12), which is a potent key building block for synthesis of ent-taxane-type diterpenoids, has been prepared from d-camphor (2) through a conversion pathway which involves a novel ring enlargement reaction of a 1,1,2-trimethylcyclopentane derivative (3).

  一种1,1,3-三甲基环己烷衍生物（12）已从d-樟脑（2）制备而成，该衍生物是合成ent-taxane类二萜的强效关键构建块，其制备过程涉及一个新的环扩大反应，源自1,1,2-三甲基环戊烷衍生物（3）。
• C45- and C50-Carotenoids Part7 Total synthesis of (all-E,2R,6R,2?R,6?R)- and (all-E,2R,6S,2?R,6?S)-2,2?-Bis(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-?,?-carotene (sarcinaxanthin)
  作者：Marc Lanz、Birgit Bartels、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19970800315

  日期：1997.5.12

  The synthesis of sarcinaxanthin ((2R,6R,2′R,6′R)-1), a symmetrical C50-carotenoid with two γ-end groups, isolated from Sarcina lutea and from Cellulomonas biazotea as major pigment, was based on the strategy C20 + C10 + C20 = C50 using camphoric acid as starting material for the C20-end group 3. The key step of the synthesis is a ring enlargement of the cyclopentane derivative 10 with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。
• Kitagawa, Isao; Shibuya, Hirotaka; Fujioka, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2540 - 2547
  作者：Kitagawa, Isao、Shibuya, Hirotaka、Fujioka, Hiromichi、Kajiwara, Akiharu、Yamamoto, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——