2-(Cyclopropylthio)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-1-ethanone | 234759-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Cyclopropylthio)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-1-ethanone
• 英文别名: 2-(cyclopropylthio)-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone；2-cyclopropylthio-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone；2-cyclopropylsulfanyl-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 234759-81-0
• 化学式: C₁₁H₈F₄OS
• 分子量: 264.244
• InChiKey: AEJBLCRDOQNUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclopropylthio)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-1-ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(cyclopropylthio)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(Cyclopropylthio)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173

文献信息

• .ALPHA.,.ALPHA.-gem-Difluorination of .ALPHA.-(Alkylthio)acetophenone Derivatives with N-Fluoropyridinium Salts.
  作者：Sunao TAKEDA、Yasushi KANEKO、Hiromichi ETO、Minoru TOKIZAWA、Susumu SATO、Kouiti YOSHIDA、Setsuo NAMIKI、Masaki OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1097

  日期：——

  The α, α-gem-difluorination of 2', 4'-difluoro-α-(methylthio)acetophenone (1a) with N-fluoropyridinium salts gave 2', 4', α, α-tetrafluoro α-(methylthio)acetophenone (3a). This reaction was accelerated by the addition of zinc chloride, zinc bromide or anhydrous iron(III) chloride, and higher yields than the reaction without additives were obtained. The gem-difluorination reaction using FP-T300 in the presence of zinc bromide was applicable to other α-(alkylthio)acetophenone derivatives (1).

  用 N-氟吡啶鎓盐对 2'，4'-二氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (1a) 进行α，α-锗二氟化反应，可得到 2'，4'，α，α-四氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (3a)。加入氯化锌、溴化锌或无水氯化铁（III）可加速该反应，并获得比不加入添加剂时更高的产率。在溴化锌存在下使用 FP-T300 进行的宝石二氟化反应适用于其他 α-（烷硫基）苯乙酮衍生物 (1)。
• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide Reagents for Modular Synthesis of Diversified α-Difluoromethylthiolated Ketones
  作者：Junqing Liang、Wen Fu、Lefeng Dong、Cong Zhou、Qinglong Yuan、Wenning Chang、Wu-Lin Yang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01468

  日期：2023.7.7

  N-difluoromethylthiophthalimide reagents that can be easily prepared with commercially available and economical chemicals. These reagents could smoothly react with various nucleophiles, such as Grignard reagents, boronic acids, β-keto esters, and anilines, which affords structurally diverse α-difluoromethylthiolated ketones in good to excellent yields. The formal synthesis of active antifungal compounds positively

  以α-二氟硫代甲基化酮骨架衍生物为特征的化合物在药物和农用化学品中特别受关注。在此，我们设计了新型亲电子N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺试剂，可以使用市售且经济的化学品轻松制备。这些试剂可以与各种亲核试剂顺利反应，例如格氏试剂、硼酸、β-酮酯和苯胺，从而以良好至优异的收率提供结构多样的α-二氟甲硫基化酮。活性抗真菌化合物的正式合成肯定了这些试剂的实用性。
• Triazole derivative or salt thereof, preparation process thereof and pharmaceutical containing said compound as an effective ingredient (antimycotic)
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：EP0933368A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  Described is a triazole derivative represented by the formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, X1 and X2 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halogenoalkyl and n stands for an integer of 0 to 2, or salt thereof; a preparation process of said compound and a pharmaceutical comprising said compound as an effective ingredient. The compound as described above has high antimycotic activity and is useful for the prevention and treatment of mammalian mycotic infections.

  所述的是由式(1)代表的三唑衍生物： 其中 R1 代表氢原子、低级烷基或芳烷基，X1 和 X2 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、卤素原子或卤代烷基，n 代表 0 至 2 的整数，或其盐；所述化合物的制备工艺和包含所述化合物作为有效成分的药物。 上述化合物具有很高的抗真菌活性，可用于预防和治疗哺乳动物真菌感染。
• US6040325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06040325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——