2-氨基-9-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8-[(3-甲基吡啶并[3,2-e]苯并咪唑-2-基)氨基]-3H-嘌呤-6-酮 | 115747-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-9-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8-[(3-甲基吡啶并[3,2-e]苯并咪唑-2-基)氨基]-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline；N-(deoxyguanosine-8-yl)-2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline；N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline；8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2'-desoxyguanosine；N-(deoxyguanosin-8-yl)-2-amino-3-methylimidazolo(4,5-f)quinoline；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-[(3-methylimidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 115747-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₉O₄
• 分子量: 463.456
• InChiKey: BUWFHGJSHMKENO-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8-[(3-甲基吡啶并[3,2-e]苯并咪唑-2-基)氨基]-3H-嘌呤-6-酮 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N2-[(dimethylamino)methylene]-8-[[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-N9-[5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]]-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  含有膳食诱变剂 IQ​​ 的 C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和特性

  摘要：

  已实现含有高致突变杂环胺2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)的C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成，并通过UV熔解温度表征寡核苷酸分析、圆二色性和紫外吸收光谱。对这些数据的检查表明 IQ 加合物适应于截然不同的环境。这种依赖于序列的构象偏好可能在 IQ 修饰的寡核苷酸的致突变性和修复中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja0487022
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四氢呋喃 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.92h， 生成 2-氨基-9-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8-[(3-甲基吡啶并[3,2-e]苯并咪唑-2-基)氨基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h

文献信息

• Chemical Synthesis of 2‘-Deoxyguanosine−C8 Adducts with Heterocyclic Amines:  An Application to Synthesis of Oligonucleotides Site-Specifically Adducted with 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1021/tx050296s

  日期：2006.6.1

  Synthesis of 2'-deoxyguanosine-C8 adducts (dG-C8 adducts) with mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines (HCAs) was achieved via the Buchwald-Hartwig arylamination reaction. By using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (Pd(2)dba(3)) and 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (xantphos) with a cesium carbonate (Cs(2)CO(3)) base at a reaction temperature of 100 approximately 120 degrees C

  通过诱变/致癌杂环胺（HCA）合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物（dG-C8加合物）是通过Buchwald-Hartwig芳基化反应完成的。通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd（2）dba（3））和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（xantphos）与碳酸铯（Cs（2）CO（3））在100的大约120摄氏度的反应温度下，我们获得了dG-C8加合物与2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉（IQ），2-氨基-6-甲基联吡啶[1]的衍生物， 2-a：3'，2'-d]咪唑（Glu-P-1），3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），约69％的2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP） 8-溴脱氧鸟嘌呤衍生物的交叉偶联得到的收率。如果是PhIP，发现二甲基亚砜（DM
• Chemical and Electrochemical Oxidation of C8-Arylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine
  作者：James S. Stover、Madalina Ciobanu、David E. Cliffel、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ja066404u

  日期：2007.2.1

  The electrochemical and chemical oxidation of a series of C8-arylamine adducts of 2'-deoxyguanosine has been examined. The oxidations were found to be reversible by cyclic and square-wave voltammetry in both aqueous buffer and aprotic organic solvent. The mechanism of the oxidation in protic media was either one- or two-electron, depending on the aryl group. The chemical oxidation resulted in guanidinohydantoin and spiroiminodihydantoin rearrangement products similar to those observed for 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine.
• METHODS AND KITS FOR DETERMINING DNA REPAIR CAPACITY
  申请人：Samson Leona D.

  公开号：US20140227701A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  In one aspect, the disclosure provides methods, compositions, vectors and kits for determining DNA repair capacity in cells or a subject.
• US9938587B2
  申请人：——

  公开号：US9938587B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] METHODS AND KITS FOR DETERMINING DNA REPAIR CAPACITY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET KITS POUR DÉTERMINER LA CAPACITÉ DE RÉPARATION D'ADN
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2013043936A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  In one aspect, the disclosure provides methods, compositions, vectors and kits for determining DNA repair capacity in cells or a subject.