1-(tert-butyl)-3-cyclohepten-1-ol | 936621-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-cyclohepten-1-ol
• 英文别名: 1-Tert-butylcyclohept-3-en-1-ol；1-tert-butylcyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 936621-12-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GKJNDYPQODEQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-cyclohepten-1-ol 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到7-(2,6-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-8-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted palladium-catalyzed allylation of aryl halides with homoallyl alcohols via retro-allylation

  摘要：

  The palladium-catalyzed allylation of aryl halides with homoallyl alcohols via retro-allylation proceeds at 200-250 degrees C in a toluene-DMF mixed solvent using microwave heating. Even at such high temperatures, the regio- and stereospecificity of the allyl transfer reaction is still satisfactory. The amount of the palladium catalyst can be reduced to 0.5 or 0.05 mol %. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.165
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基辛-7-烯-3-醇 在 Grubbs catalyst, 2nd generation pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/P(cC6H11)3-通过逆烯丙基化催化芳基卤与高烯丙醇烯丙基化

  摘要：

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。

  DOI：

  10.1021/ja067372d