2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 | 5623-04-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: anthranilic hydroxamic acid
• 英文别名: 2-aminophenylhydroxamic acid；2-aminobenzhydroxamic acid；2-amino-N-hydroxybenzamide；o-aminobenzohydroxamic acid；2-aminobenzohydroxamic acid
• CAS: 5623-04-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: VMKPDXOZTSISIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存放条件：室温且干燥环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-hydroxy-1,2-dihydroquinazolin-4-ones with aldehydes

  摘要：

  The reactions of 3-hydroxy-2-(2-hydroxyalkyl)- [or (2-hydroxyaryl)]-1-1,2-dihydroquinazolin-4-ones with formaldehyde or acetaldehyde afford 1,3-oxazino[3,4-a]quinazolin-4-one derivatives. The reactions with other aldehydes RCHO and 3-hydroxy-2-R'-1,2-dihydroquinazolin-4-ones can give 3-hydroxy-2-R-1,2-dihydroquinazolin-4-ones, 2-substituted quinazolin-4-ones, or dianthranilide.

  DOI：

  10.1007/bf02641551
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85.8%的产率得到2-氨基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺衍生物作为HOBt潜在替代品的合成与应用

  摘要：

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801179

文献信息

• Isoindolo[2, 1-A]quinazoline derivatives for stabilization of organic materials
  申请人：BASF SE

  公开号：US09321902B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention relates to a composition, which comprises a) an organic material susceptible to oxidative, thermal or light-induced degradation, which is a polymer, an oligohydroxy compound, a wax, a fat or a mineral oil, with the proviso that the polymer is not a polypeptide, agar-agar or a component of agar-agar and the oligohydroxy compound is not glucose or a component of agar-agar; and b) a compound of formula (I) n is 1, 2, 3 or 4; when n is 1, R5 is H, C1-C30-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C6-C10-aryl, which is unsubstituted or substituted by C1-C8-alkyl, C1-C8-alkoxy, halogen or one phenyl, C7-C13-aralkyl, C2-C22-alkenyl, C3-C12-alkinyl, OH, C1-C30-alkyloxy, C3-C10-cycloalkyloxy, C6-C12-aryloxy, C7-C13-aralkyloxy, hydroxy-C1-C8-alkyl, carboxy-C1-C12-alkyl, C1-C12-alkoxycarbonyl-C1-C12-alkyl, C2-C30-alkyl, which is interrupted by one or more oxygen atoms, C2-C16-alkyl, which is interrupted by one sulfur atom, or NR′1R′2; when n is 2, R5 is C1-C12-alkane-diyl, C6-C14-arylene, C4-C8-cycloalkane-bis-(C1-C4-alkylene), C6-C14-arene-bis-(C1-C4-alkylene), C4-C24-alkane-diyl, which is interrupted by one or more oxygen atoms, C4-C20-alkane-diyl, which is interrupted by one or more —NH—, —N(C1-C8-alkyl)- or —N(hydroxy-C1-C8-alkyl)-, piperazine-N,N′-bis-(C1-C4-alkylene) or C2-C10-alkane-diyl, which is interrupted by one sulfur atom; R1 to R4 and R6 to R9 are each independently from each other H, C1-C12-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C22-alkenyl, C1-C12-alkoxy, C1-C12-alkylsulfanyl, hydroxy- C1-C8-alkyl, halogen, NR″1R″2, NO2, CN, phenyl, phenyloxy or R1 and R2 or R2 and R3 or R3 and R4 or R6 and R7 or R7 and R8 or R8 and R9 are linked together to form a five- or 6-membered alicylic, aromatic or heterocyclic ring together with their 2 corresponding carbons atoms, to which they are attached.

  本发明涉及一种组合物，包括a) 一种易于氧化、热降解或光诱导降解的有机材料，该有机材料是聚合物、寡聚羟基化合物、蜡、脂肪或矿物油，但聚合物不是多肽、琼脂或琼脂的组分，寡聚羟基化合物不是葡萄糖或琼脂的组分；和b) 公式(I)的化合物，其中n为1、2、3或4；当n为1时，R5为H、C1-C30-烷基、C3-C10-环烷基、C6-C10-芳基，未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基、C7-C13-芳基烷基、C2-C22-烯基、C3-C12-炔基、OH、C1-C30-烷氧基、C3-C10-环烷氧基、C6-C12-芳氧基、C7-C13-芳基烷氧基、羟基-C1-C8-烷基、羧基-C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧羰基-C1-C12-烷基、被一个或多个氧原子中断的C2-C30-烷基、被一个硫原子中断的C2-C16-烷基，或NR′1R′2；当n为2时，R5为C1-C12-烷二基、C6-C14-芳二烷基、C4-C8-环烷基-双-(C1-C4-烷二基)、C6-C14-芳基-双-(C1-C4-烷二基)、被一个或多个氧原子中断的C4-C24-烷二基、被一个或多个-NH-、-N(C1-C8-烷基)-或-N(羟基-C1-C8-烷基)-中断的C4-C20-烷二基、哌嗪-N,N′-双-(C1-C4-烷二基)或被一个硫原子中断的C2-C10-烷二基；R1至R4和R6至R9各自独立地为H、C1-C12-烷基、C3-C10-环烷基、C3-C22-烯基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、羟基-C1-C8-烷基、卤素、NR″1R″2、NO2、CN、苯基、苯氧基或R1和R2或R2和R3或R3和R4或R6和R7或R7和R8或R8和R9相互连接以形成与它们附着的2个相应碳原子一起形成五元或六元脂环、芳香族或杂环的环。
• Synthesis of new quinazoline-containing hydroxamic acids as potential HDAC/VEGFR inhibitors. Unusual rearrangements with pyrrolidone ring opening and dehydration of 3-N-hydroxyquinazoline fragment containing tetracycles
  作者：Anton V. Kolotaev、Karine R. Matevosyan、Vasiliy N. Osipov、Derenik S. Khachatryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151315

  日期：2019.12

  Synthesis pathways were developed and new hydroxamic acids were obtained as potential inhibitors of HDAC/VEGFR2, including tetracycles containing quinazolinone fragment as a “cap”. Further biological testing of the obtained compounds will give an opportunity to estimate the real prospects of the chosen research direction.

  开发了合成途径并获得了新的异羟肟酸作为HDAC / VEGFR2的潜在抑制剂，包括以喹唑啉酮片段为“帽”的四环。对获得的化合物进行进一步的生物学测试将为评估所选研究方向的实际前景提供机会。
• Effect of Derivatives of Hydroxamic Acids on Vasculogenic Mimicry
  作者：A. A. Vartanian、D. A. Khochenkov、Yu. A. Khochenkova、Yu. S. Machkova、D. S. Khachatryan、A. V. Kolotaev、A. N. Balaev、K. A. Ohmanovich、V. N. Osipov

  DOI：10.1134/s106816202002017x

  日期：2020.3

  formation of a network of these channels inside the tumor maintains homeostasis and prevents early necrosis within it. In this work, bifunctional compounds based on a combination of quinazoline and hydroxamic acid in one molecule were examined for the ability to inhibit the migration of tumor cells and vasculogenic mimicry.

  摘要 — 血管生成拟态，即由高度恶性表型的肿瘤细胞形成的血管通道，目前被认为是肿瘤的额外血液供应系统。体内实验研究反复证明，在血管密度低的肿瘤区域形成血管通道。据推测，这些通道在肿瘤内形成的网络可以维持体内平衡并防止其内的早期坏死。在这项工作中，研究了基于一个分子中喹唑啉和异羟肟酸组合的双功能化合物抑制肿瘤细胞迁移和血管生成拟态的能力。
• Parallel synthesis and in vitro activity of novel anthranilic hydroxamate-based inhibitors of the prostaglandin H2 synthase peroxidase activity
  作者：Jean Lee、Anthony J. Chubb、Edelmiro Moman、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、John G. Kelly、Kevin B. Nolan、Marc Devocelle、Desmond J. Fitzgerald

  DOI：10.1039/b505525c

  日期：——

  Currently available non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as aspirin are directed at the cyclooxygenase (COX) site, but not the peroxidase (POX) activity of prostaglandin H2 synthase (PGHS). They are thus unable to inhibit the free-radical induced tissue injury associated with PGHS peroxidase activity, which can occur independently of the COX site. A lead compound, anthranilic hydroxamic

  当前可用的非甾体抗炎药（NSAID）（例如阿司匹林）针对的是环氧合酶（COX）位点，而不针对前列腺素H2合酶（PGHS）的过氧化物酶（POX）活性。因此，它们不能抑制与PGHS过氧化物酶活性相关的自由基诱导的组织损伤，而损伤可能独立于COX部位而发生。发现先导化合物邻氨基苯甲酸异羟肟酸（AHA）具有显着的PGHS-POX抑制活性（IC50 = 72 microM）。为了定义抑制PGHS-POX的关键参数，我们研究了使用固相合成方法从其酸前体合成的29种AHA衍生物。体外分析表明3,5-二碘邻氨基苯甲酸异羟肟酸（IC50 = 7 microM）的抑制作用提高了十倍。
• A15N NMR investigation of a series of benzotriazinones and related antitumour heterocycles
  作者：Keith Vaughan、Derry E. V. Wilman、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1002/mrc.994

  日期：2002.4

  A series of 3‐substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4‐ones, 1 and 2, were synthesized by standard methods and the 15N NMR spectra were recorded. All spectra were obtained using the natural abundance of the nitrogen‐15 isotope. The chemical shifts appear in the normal range for N‐1, N‐2 and N‐3 of the triazine ring, and also correlate with the chemical shifts in the spectra of the imidazolotriazinone, 4, and

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.