2-氨基-苯磺酰氯 | 109061-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-苯磺酰氯
• 中文别名: 2-氨基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-aminobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Amino-benzenesulfonyl chloride
• CAS: 109061-25-8
• 化学式: C₆H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD08443599
• 分子量: 191.638
• InChiKey: HCMQCNNTMBBVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(2-Amino-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Proline Sulfonamides as Potent and Selective Hepatitis C Virus NS5b Polymerase Inhibitors. Evidence for a New NS5b Polymerase Binding Site

  摘要：

  Through high throughput screening, substituted proline sulfonamide 6 was identified as HCV NS5b RNA-dependent RNA polymerase inhibitor. Optimization of various regions of the lead molecule resulted in compounds that displayed good potency and selectivity. The crystal structure of 6 and NS5b polymerase complex confirmed the binding near the active site region. The optimization approach and SAR are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/jm060168g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-氨基-苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  O-(芳磺酰基)羟胺的氨基重排：轻松获得邻磺酰基苯胺

  摘要：

  据报道，羟胺衍生物的芳族重排可从简单的起始原料直接生成邻磺酰基苯胺。这是通过形成新的 CN 键来实现的，该键对邻位异构体具有出色的区域控制水平，这被认为是在 CN 键形成步骤中发生有吸引力的非共价相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202204025

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011092687A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• 4‐Sulfonyloxy/alkoxy benzoxazolone derivatives with high anti‐inflammatory activities: Synthesis, biological evaluation, and mechanims of action via p38/ERK‐NF‐κB/iNOS pathway
  作者：Li Tang、Jie‐ran Luo、Xiao‐yan Wang、Bei Zhao、Rui Ge、Tai‐gang Liang、Shu‐rong Ban、Qing‐shan Li

  DOI：10.1111/cbdd.13784

  日期：2021.2

  In an effort to discover new agents with high anti‐inflammatory activity, 22 new 4‐sulfonyloxy/alkoxy benzoxazolone derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for their anti‐inflammatory activities against lipopolysaccharide (LPS)‐induced nitric oxide (NO) production and TNF‐α expression in RAW 264.7 cells in vitro. Most of these compounds displayed greater inhibitory ability against

  为了发现具有高抗炎活性的新药剂，合成、表征和评估了 22 种新的 4-磺酰氧基/烷氧基苯并恶唑酮衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抗炎活性和体外 RAW 264.7 细胞中的 TNF-α 表达。这些化合物中的大多数显示出比先导化合物 4 - o-甲基-苯磺酰基苯并恶唑酮更强的抑制 NO 产生的能力，活性最强的化合物2h对 NO、IL-1β 和 IL-6 产生的抑制活性最强，IC 50值分别为 17.67、20.07 和 8.61 μM。2h的效果与阳性对照塞来昔布相当或更强。在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中，化合物2h 的体内活性也高于塞来昔布，抑制率分别为 42.69% 和 30.87%。进一步的分子分析表明，化合物2h显着降低了细胞上清液中的 iNOS 水平，并抑制了 iNOS、p-p38、p-ERK 和核 NF-κB 的蛋白质表达。结果表明2h的抗炎作用可能是
• Synthesis of bioisosteric 5-sulfa-rutaecarpine derivatives
  作者：Máté Bubenyák、Mária Takács、Balázs Blazics、Ákos Rácz、Béla Noszál、László Püski、József Kökösi、István Hermecz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b23

  日期：——

  synthesized by bioisosteric replacements of the quinazolone moiety of the pentacyclic system with benzothiadiazine 1,1-dioxide. Syntheses were performed efficiently by formation of phenylhydrazones via active methylene group transformations of pyrrolo- and pyrido[1,2-b]1,2,4-benzothiadiazine 5,5-dioxides, and subsequent Fischer-indolization. Preliminary testing of compound 3 showed cytotoxic activity against

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。
• Pharmacokinetics of protease inhibitors and other drugs
  申请人：Mutz Mitchell W.

  公开号：US20080306098A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A method for modulating at least one pharmacokinetic property of a protease inhibitor upon administration to a host is provided. One administers to the host an effective amount of a bifunctional compound of less than about 5000 daltons comprising the protease inhibitor or an active derivative thereof and a pharmacokinetic modulating moiety. The pharmacokinetic modulating moiety binds to at least one intracellular protein. The bifunctional compound has at least one modulated pharmacokinetic property upon administration to the host as compared to a free drug control that comprises the protease inhibitor.

  提供了一种在给宿主施用蛋白酶抑制剂时调节至少一种药代动力学特性的方法。向宿主施用不超过约5000道尔顿的双功能化合物的有效量，该化合物包括蛋白酶抑制剂或其活性衍生物和药代动力学调节基团。药代动力学调节基团结合至少一个细胞内蛋白质。与包含蛋白酶抑制剂的自由药物对照相比，双功能化合物在向宿主施用后具有至少一个调节的药代动力学特性。
• Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030096820A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates generally to nitrogen containing heterobicycles of formulas A and B: 1 which are inhibitors of trypsin-like serine protease enzymes, especially factor Xa, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as anticoagulant agents for treatment and prevention of thromboembolic disorders.

  本发明涉及公式A和B的含氮杂双环化合物，其是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶酶的抑制剂，特别是因子Xa，包含其的制药组合物，以及将其用作抗凝剂治疗和预防血栓栓塞性疾病的方法。