2-氨基-苯甲酸环己酯 | 7779-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-苯甲酸环己酯
• 中文别名: 2-氨基苯甲酸环己基酯
• 英文名称: cyclohexyl 2-aminobenzoate
• 英文别名: cyclohexyl anthranilate
• CAS: 7779-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00036492
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KFEZETDKFSMLMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1,11 g/cm3
• LogP：
  4.10
• 物理描述：
  Cyclohexyl anthranilate is a viscous yellow liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 220 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.571-1.577

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-苯甲酸环己酯 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-(3-cyclohexyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-喹唑啉酮支架截短侧耳素衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性评价

  摘要：

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114960
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-苯甲酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  由位阻醇高产率合成邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02327-3

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Halogen-substituted anthranilic acid derivatives provide a novel chemical platform for androgen receptor antagonists
  作者：Daniela Roell、Thomas W. Rösler、Wiebke Hessenkemper、Florian Kraft、Monique Hauschild、Sophie Bartsch、Tsion E. Abraham、Adriaan B. Houtsmuller、Rudolf Matusch、Martin E. van Royen、Aria Baniahmad

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2018.12.005

  日期：2019.4

  Androgen receptor (AR) antagonists are used for hormone therapy of prostate cancer (PCa). However resistance to the treatment occurs eventually. One possible reason is the occurrence of AR mutations that prevent inhibition of AR-mediated transactivation by antagonists. To offer in future more options to inhibit AR signaling, novel chemical lead structures for new AR antagonists would be beneficial. Here

  雄激素受体（AR）拮抗剂用于前列腺癌（PCa）的激素治疗。然而，最终对治疗产生抵抗力。一个可能的原因是，AR突变的发生阻止了拮抗剂对AR介导的反式激活的抑制。为了将来提供更多抑制AR信号传导的选择，新型AR拮抗剂的新型化学前导结构将是有益的。在这里，我们分析了36种邻氨基苯甲酸甲酯的非甾体结构变体，包括23种合成化合物的电池的结构活性关系。我们确定了导致更有效的AR拮抗剂的结构要求。特定的化合物抑制野生型AR的反式激活以及使突变体对羟基氟他胺，比卡鲁胺和第二代AR拮抗剂enzalutamide产生抗药性的AR突变体。这表明与临床使用的化合物相比，抑制AR的独特模式。竞争测定表明这些化合物与AR配体结合域结合并抑制PCa细胞增殖。而且，尽管抑制了AR介导的反式激活，这表明活性化合物不依赖于反式激活的AR途径，但是活性化合物诱导细胞衰老。与此相符，光漂白后的荧光共振（FRAP）-分析显示AR在
• Transition-metal-catalyst-free synthesis of anthranilic acid derivatives by transfer hydrogenative coupling of 2-nitroaryl methanols with alcohols/amines
  作者：Shudi Zhang、Zhenda Tan、Biao Xiong、Huan Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob02919e

  日期：——

  By using a transfer hydrogenative coupling strategy, we herein describe a new method for the efficient synthesis of anthranilic acid derivatives, a significantly important class of compounds with extensive applications in organic synthesis and the discovery of bioactive molecules, from 2-nitroaryl methanols and readily available alcohols/amines. The synthesis proceeds with the merits of no need for

  通过使用转移氢化偶联策略，我们在本文中描述了一种有效合成邻氨基苯甲酸衍生物的新方法，这是一类重要的化合物，在2-硝基芳基甲醇中的有机合成和生物活性分子的发现具有广泛的应用，并且易于获得醇/胺。合成进行的优点是不需要过渡金属催化剂，操作简单，底物范围宽，功能耐受性好和步骤效率高，这为获得邻氨基苯甲酸衍生物提供了有用的替代方法。
• Synthesis of simple analogues of methyllycaconitine—an efficient method for the preparation of the N-substituted anthranilate pharmacophore
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.024

  日期：2004.7

  The synthesis of several A and AE ring analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The key 2-(2″-methylsuccinimido)benzoate ester pharmacophore is introduced using an efficient two step procedure. Esterification of the alcohol precursors with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。

表征谱图