(E)-ethyl 2-(phenylsulfonyl)-3-p-tolylacrylate | 1140912-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(phenylsulfonyl)-3-p-tolylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1140912-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: XRSBEZJDKCOTSI-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (E)-ethyl 2-(phenylsulfonyl)-3-p-tolylacrylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 、 (3S,4S,5R)-3-(phenylsulfonyl)-5-propyl-4-p-tolyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛对乙烯基砜的高对映选择性共轭加成

  摘要：

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.200802441
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-(phenylsulfonyl)-3-p-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  醛对乙烯基砜的高对映选择性共轭加成

  摘要：

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.200802441

文献信息

• BAGAVANT, G.;CHOUDHARI, S. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 7, 442-443
  作者：BAGAVANT, G.、CHOUDHARI, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Aitor Landa、Miguel Maestro、Carme Masdeu、Ángel Puente、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200802441

  日期：2009.2.2

  Joined together, organocatalysts aldehydes and sulfones: A diaryl prolinol silyl ether was found to catalyse efficiently and enantioselectively the conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones (see scheme). The ample synthetic utility of the resulting adducts is illustrated.

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。