2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinolin-4-one | 1339009-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1339009-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: GTZVODRMXPMXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评价1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮作为强力驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂是一类有前途的抗癌剂，可因无法形成功能性双极有丝分裂纺锤体而在细胞中引起有丝分裂停滞。在这里，我们报告从头设计方法的新型系列的1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的设计，合成和生物学评估。对合成的化合物进行了评估，并证明在KSP ATPase中具有有效的抑制活性。化合物15j和15p在细胞增殖试验中显示出强大的抑制活性。优选的化合物15j以特征性的单星形纺锤体显着诱导G2 / M期细胞周期停滞，随后在A549细胞中死亡。15j的体内评估 在小鼠中可移植的S180肉瘤的生长表明其具有进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.029

文献信息

• De novo design, synthesis and biological evaluation of 1,4-dihydroquinolin-4-ones and 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones as potent kinesin spindle protein (KSP) inhibitors
  作者：Cheng Jiang、Lei Yang、Wu-Tong Wu、Qing-Long Guo、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.029

  日期：2011.9

  potent inhibitory activities in the KSP ATPase. Compounds 15j and 15p show potent inhibitory activities in cell proliferation assays. Preferred compound 15j markedly induced G2/M phase cell cycle arrest with characteristic monoastral spindles and subsequent cell death in A549 cells. In vivo evaluation of 15j on the growth of transplantable S180 sarcoma in mice suggested its therapeutic potential for

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂是一类有前途的抗癌剂，可因无法形成功能性双极有丝分裂纺锤体而在细胞中引起有丝分裂停滞。在这里，我们报告从头设计方法的新型系列的1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的设计，合成和生物学评估。对合成的化合物进行了评估，并证明在KSP ATPase中具有有效的抑制活性。化合物15j和15p在细胞增殖试验中显示出强大的抑制活性。优选的化合物15j以特征性的单星形纺锤体显着诱导G2 / M期细胞周期停滞，随后在A549细胞中死亡。15j的体内评估 在小鼠中可移植的S180肉瘤的生长表明其具有进一步发展的治疗潜力。