环桑色烯 | 62596-34-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 环桑色烯
• 英文名称: cyclomorusin
• 英文别名: Cyclomorusin A；11,19-dihydroxy-7,7-dimethyl-15-(2-methylprop-1-enyl)-2,8,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,10,17(22),18,20-octaen-13-one
• CAS: 62596-34-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: GDQXJMLXEYSICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  659.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环桑色烯 在 Daicel CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以0.2 mg的产率得到(+)-cyclomorusin
  参考文献：
  名称：

  来自桑树根皮的具有 α-葡萄糖苷酶抑制活性的异戊二烯化黄烷酮对映异构体

  摘要：

  对一种名为 Sang-Bai-Pi（桑树根皮）的著名中药的极性馏分进行集中化学研究，产生了一组异戊二烯化黄烷酮。根据 HRMS、NMR 和 ECD 分析，新化合物被鉴定为具有相同构成结构的四对映异构体 （1a/1b–4a/4b）。还通过手性柱上的 HPLC 分析和分离了几种先前报道的已知外消旋共代谢物，并首次通过 ECD 技术建立了纯对映异构体的绝对构型。进一步测试了这些分离株对抗糖尿病靶标 α-糖苷酶的抑制作用，与阳性对照阿卡波糖相比，它们中的大多数显示出不错的抑制活性。通过动力学实验探索了两种选定化合物（3a和4b）的相互作用机制，揭示了对酶的混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202401646