环氧丙酸 | 503-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 环氧丙酸
• 中文别名: 2-环氧乙烷羧酸；環氧乙基甲酸
• 英文名称: glycidic acid
• 英文别名: oxirane-2-carboxylic acid；Glycidsaeure
• CAS: 503-11-7
• 化学式: C₃H₄O₃
• mdl: MFCD09833608
• 分子量: 88.063
• InChiKey: OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)
• 沸点：
  55-60 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧丙酸 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 DL-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 环氧丙酸
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧化物和前手性硫酸根阴离子非对映选择性获得抗β-羟基亚砜：机理见解、范围和限制

  摘要：

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-2196-5592

文献信息

• INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190177310A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开涉及一般与可能用作抑制综合应激反应（ISR）途径的治疗剂有关。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• Highly selective and efficient olefin epoxidation with pure inorganic-ligand supported iron catalysts
  作者：Zhuohong Zhou、Guoyong Dai、Shi Ru、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9dt02997d

  日期：——

  efficient and selective epoxidation of alkenes via the design of specialized ligands, which facilitates to control the activity and selectivity of the reactions catalyzed by iron atom. Herein, we report the development of the olefin epoxidation with inorganic-ligand supported iron-catalysts using 30% H2O2 as an oxidant, and the mechanism is similar to iron-porphyrin type. With the catalyst 1, (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]

  在过去的二十年中，在过渡铁催化的烯烃选择性氧化为环氧化物方面取得了重大进展。在药物，分离的天然产物和精细化学品中发现的常见结构。这些方法中的许多已通过专门配体的设计实现了烯烃的高效和选择性环氧化，这有助于控制铁原子催化的反应的活性和选择性。本文中，我们报道了使用30％H 2 O 2作为氧化剂的无机配体负载的铁催化剂进行烯烃环氧化的研究进展，其机理与铁卟啉类型相似。对于催化剂1，（NH 4）3 [FeMo 6O 18（OH）6 ]，各种芳族和脂肪族烯烃均以优异的收率以及化学和立体选择性成功地转化为相应的环氧化物。该催化体系具有能够避免使用昂贵的，有毒的，对空气/湿气敏感的和商业上不可用的有机配体的优点。该方法的通用性易于操作，具有较高的催化活性和优异的稳定性，这使其有可能在工业规模上使用，并可能为通过无机配体配位的铁催化进行催化氧化反应开辟一条道路。。