7-methoxymitosene | 3567-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxymitosene
• 英文别名: 7-Methoxy-6-methyl-9-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-5,8-dion-carbamat od. 7-Methoxy-mitosen；7-Methoxy-5,8-dioxo-6-methyl-9-carbamoyloxymethyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol；7-Methoxy-mitosen；7-Methoxy-6-methyl-9-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-5,8-dion-carbamat od. 7-Methoxy-mitosen；1H-Pyrrolo(1,2-a)indole-5,8-dione, 9-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-；(6-methoxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl)methyl carbamate
• CAS: 3567-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: YYTIDSGCPXYDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  642.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxymitosene 生成 Carbamic acid 6-bromo-7,7-dimethoxy-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; TAKAHASHI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 4, 439-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 氢气 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯乙烯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-methoxymitosene
  参考文献：
  名称：

  Asano, Osamu; Nakatsuka, Shin-ichi; Goto, Toshio, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1207 - 1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antineoplastic activity of mitosene analogs of the mitomycins
  作者：John C. Hodges、William A. Remers、William T. Bradner

  DOI：10.1021/jm00142a013

  日期：1981.10

  A series of 1-substituted mitosene analogues of the mitomycin antitumor antibiotics was prepared by total synthesis and screened for activity against P388 leukemia in mice. In general, analogues with moderately good leaving groups (mostly esters) at the 1 position were active, whereas analogues without such substituents were inactive or barely active. These results lend support to the idea that mitosenes

  通过全合成制备一系列丝裂霉素抗肿瘤抗生素的1-取代的米托烯类似物，并筛选其抗小鼠P388白血病的活性。通常，在1位具有适度良好的离去基团（主要是酯）的类似物是有活性的，而没有这种取代基的类似物是无活性的或几乎没有活性。这些结果为以下想法提供了支持：在位置1处具有离去基团的米托涅能够以类似于丝裂霉素C的方式对DNA进行双功能烷基化。活性最高的米托涅在效力（最小有效剂量）方面与相应的叠氮基次油基相等，但它们在延长寿命方面效果不佳。
• Efficient Synthesis of 7-Methoxymitosene from 6-Methylindole
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Osamu Asano、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1987.1225

  日期：1987.6.5

  An efficient synthesis of 7-methoxymitosene from easily available 6-methylindole was achieved by 17 steps in 3.0% overall yield.

  通过 17 个步骤以 3.0% 的总产率从易于获得的 6-甲基吲哚中高效合成 7-甲氧基线粒体。
• Indole synthesis based on triazole photochemistry: Total synthesis of7-methoxymitosene
  作者：Paul A. Wender、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61825-7

  日期：1987.1
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles, pyrroloindole quinones, and related heterocycles via Nenitzescu-type condensation of quinone monoketals with exocyclic enamino esters
  作者：Robert M. Coates、Patrick A. MacManus

  DOI：10.1021/jo00145a058

  日期：1982.11
• Routes to mitomycins. An improved synthesis of 7-methoxymitosene using palladium catalysis
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00183a042

  日期：1984.5