2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮 | 60912-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮
• 英文名称: α-chloro-2,5-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 60912-82-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: LBQJAEBXOIEKLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  376.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)乙酮是一种酮类衍生物，常用于有机合成作为试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC ANALOGS OF CORTICAL HORMONES. I. HOMOGENTISIC ACID AND α,2,5-TRIHYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES FROM 2,5-DIACETOXY-α-DIAZOACETOPHENONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a008

文献信息

• Synthesis of 2-hydrazino- and 2-amino-1,3,4-thiadiazines containing polyhydric phenol residues in the 5 position
  作者：I. Ya. Postovskii、A. P. Novikova、L. A. Chechulina、L. P. Sidorova

  DOI：10.1007/bf00510104

  日期：1976.8
• Design, synthesis and discovery of 5-hydroxyaurone derivatives as growth inhibitors against HUVEC and some cancer cell lines
  作者：Huimin Cheng、Lianwen Zhang、Yingxue Liu、Shaopeng Chen、Hao Cheng、Xin Lu、Zhuxia Zheng、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.061

  日期：2010.12

  A series of 4'-substituted 5-hydroxyaurone derivatives were synthesized and their inhibitory activities against the proliferation of endothelial cells and two cancer cell lines were studied. Some of these compounds functioned as potent inhibitors against the proliferation of endothelial cells and cancer cells but possessed much weaker cytotoxic activities against non-cancer cell line of CCC-HPF-1. It was demonstrated that two most active compounds 16 and 27 effectively inhibited in vitro endothelial cell motility and tube formation, which are basic properties of endothelial cells for angiogenesis. Moreover, 16 and 27 also showed significant activities against in vitro cancer cell invasion, indicating that they have potential to inhibit cancer metastasis. These composite results suggest that 4'-substituted 5-hydroxyaurone is indeed a candidate structural scaffold for anticancer agent targeting activated endothelial cells and fast-proliferating cancer cells. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• POSTOVSKIJ I. YA.; NOVIKOVA A. P.; CHECHULINA L. A.; SIDOROVA L. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 8, 1051-1055
  作者：POSTOVSKIJ I. YA.、 NOVIKOVA A. P.、 CHECHULINA L. A.、 SIDOROVA L. P.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC ANALOGS OF CORTICAL HORMONES. I. HOMOGENTISIC ACID AND α,2,5-TRIHYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES FROM 2,5-DIACETOXY-α-DIAZOACETOPHENONE¹
  作者：MILTON C. KLOETZEL、RHODES P. DAYTON、B. Y. ABADIR

  DOI：10.1021/jo01119a008

  日期：1955.1
• Discovery of benzofuran-3(2 H )-one derivatives as novel DRAK2 inhibitors that protect islet β-cells from apoptosis
  作者：Sheng Wang、Lei Xu、Yu-Ting Lu、Yu-Fei Liu、Bing Han、Ting Liu、Jie Tang、Jia Li、Jiangping Wu、Jing-Ya Li、Li-Fang Yu、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.048

  日期：2017.4

  kinase-related apoptosis-inducing kinase-2 (DRAK2) is a serine/threonine kinase that plays a key role in a wide variety of cell death signaling pathways. Inhibition of DRAK2 was found to efficiently protect islet β-cells from apoptosis and hence DRAK2 inhibitors represent a promising therapeutic strategy for the treatment of diabetes. Only very few chemical entities targeting DRAK2 are currently known. We carried

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。