环氧乙烷-2-羧酸叔丁酯 | 92223-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 环氧乙烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl oxirane-2-carboxylate
• CAS: 92223-80-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPZMUWXOAMOYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷-2-羧酸叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R,R)-Cobalt Jacobsen catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(4-(2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-imidazol-4-yl)phenoxy)-2-((1.3-dioxoisoindolin-2-yl)-oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE BIARYLMONOBACTAME ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及公式I的联苯单环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的联苯单环内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与第二种β-内酰胺类抗生素的治疗有效量结合。

  公开号：

  WO2017106064A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 环氧乙烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  异青霉素 N 合酶介导缩酚酸底物类似物中硫醇盐氧化为磺酸盐：对氧结合的影响和与腈水合酶的联系？

  摘要：

  异青霉素 N 合酶 (IPNS) 是一种非血红素铁氧化酶，可催化 β-内酰胺抗生素生物合成的核心步骤：线性三肽 delta-L-α-氨基己二酰-L-半胱氨酰-D-缬氨酸 (ACV) 的氧化环化异青霉素 N (IPN)。ACV 类似物 delta-L-α-氨基己二酰-L-半胱氨酸（1-（S）-羧基-2-硫甲基）乙酯（ACOmC）已合成为 IPNS 催化的机械探针，并用酶结晶。厌氧 IPNS/Fe(II)/ACOmC 复合物的晶体结构确定为 1.80 A 分辨率，揭示了高度拥挤的活性位点区域。通过将这些厌氧生长的晶体暴露在高压氧气中，观察到了意想不到的次磺酸盐产物，在 IPNS 活性位点内与铁络合。提出了形成次磺酸盐-铁络合物的机制，并且似乎 ACOmC 在其与 IPNS 反应的最早阶段遵循不同的反应途径。因此，似乎氧（共底物）在与之前 IPNS 研究中观察到的不同的位点结合，在此过程中从铁中置换了水配体。以前在

  DOI：

  10.1021/ja8005397

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLMONOBACTAME BICYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017155765A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to bicyclic aryl monobactam compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, L, M, W, X, Y, Z, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a bicyclic aryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of one or more beta-lactamase inhibitor compounds.

  本发明涉及公式（I）的双环芳基单β内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中A1、L、M、W、X、Y、Z、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双环芳基单β内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物的治疗有效量结合使用。
• Iron-Catalyzed Olefin Epoxidation in the Presence of Acetic Acid:  Insights into the Nature of the Metal-Based Oxidant
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja075115i

  日期：2007.12.1

  [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-ethylenediamine; TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] catalyze the oxidation of olefins by H2O2 to yield epoxides and cis-diols. The addition of acetic acid inhibits olefin cis-dihydroxylation and enhances epoxidation for both 1 and 2. Reactions carried out at 0 degrees C with 0.5 mol % catalyst and a 1:1.5 olefin/H2O2 ratio in a 1:2 CH3CN/CH3COOH

  铁配合物 [(BPMEN)Fe(OTf)2] (1) 和 [(TPA)Fe(OTf)2] (2) [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N' -二甲基-1,2-乙二胺；TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] 通过 H2O2 催化烯烃氧化，生成环氧化物和顺式二醇。乙酸的加入抑制了烯烃的顺式二羟基化并增强了 1 和 2 的环氧化。在 0 摄氏度下，使用 0.5 mol% 催化剂和 1:1.5 烯烃/H2O2 比率在 1:2 CH3CN/CH3COOH 溶剂混合物中进行反应导致环辛烯在 1 分钟内几乎定量转化为环氧化物。已在低温下探测了在乙酸存在下形成的活性物质的性质。对于 2，在没有底物的情况下，可以观察到 [(TPA)FeIII(OOH)(CH3COOH)]2+ 和 [(TPA)FeIVO(NCCH3)]2+ 中间体。然而，
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019025467A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I); and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物：(I)；及其药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症小体活性涉及的疾病，如自炎性和自身免疫疾病以及癌症。
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。