cis-p-menth-2-ene-1,8-diol | 54164-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menth-2-ene-1,8-diol
• 英文别名: (1R,4R)-2-Menthene-1,8-diol；(1S,4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 54164-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWFVRMWMBYDDFY-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menth-2-ene-1,8-diol 在 palladium diacetate 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 23.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel methodology for the synthesis of 1-desoxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (THC) analogues

  摘要：

  A versatile and efficient sequence was developed for the synthesis of 1-desoxy-Delta(8)-THC analogues and is demonstrated by the synthesis of sulfonamide analogues with an acetylene group at the C-2' position in the side chain. In this procedure the 1-desoxy-Delta(8)-THC ring structure is built first and the synthesis of the side chain is then developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.176

文献信息

• Assessment of structural commonality between tetrahydrocannabinol and anandamide
  作者：Billy R Martin、Renee G Jefferson、Ramona Winckler、Jenny L Wiley、Brian F Thomas、Peter J Crocker、William Williams、Raj K Razdan

  DOI：10.1016/s0014-2999(01)01527-8

  日期：2002.1

  the phenolic ring of tetrahydrocannnabinol were altered. In order to examine the alignment of the phenolic hydroxyl of tetrahydrocannnabinol with the hydroxyl group of anandamide, 1-fluoro-1-deoxy-tetrahydrocannnabinol analogs were prepared. These analogs had low affinity for the CB(1) cannabinoid receptor and were considerably less potent than tetrahydrocannnabinol in producing pharmacological effects

  为了进一步在四氢大麻酚和芳烷酰胺之间进行结构比较，改变了四氢大麻酚的酚环的C1和C3处的取代基。为了检查四氢大麻酚的酚羟基与an烷酰胺的羟基的比对，制备了1-氟-1-脱氧四氢大麻酚类似物。这些类似物对CB（1）大麻素受体的亲和力低，并且在小鼠中产生药理作用的效力远低于四氢大麻酚。这些结果表明这两个氧部分不重叠。另外，氟基团只能接受氢键这一事实表明，四氢大麻酚C1位置的酚氧为电子提供氢键结合，而不是羟基的氢与受体相互作用。此外，用氟取代C1处的羟基导致类似物对CB（2）的亲和力高于CB（1）大麻素受体，从而突显了这两种受体亚型的结合特性的根本差异。
• [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2020099942A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The invention involves condensation of various derivatives of cyclic alkene alcohols of Formula (II) or Formula (III) where, R1 is alkyl, aryl, alkyl aryl or heterocyclic carbamoyl. R2 is either R1 as mentioned earlier or an acyl group, -C(=O)-R3 where, R3 is selected from a group comprising (subst)C1-C12 alkyl, (subst)aryl, alkyl aryl with olivetol to get (-)-trans-∆9-tetrahydrocannabinol (also known as Dronabinol, Formula (I)). The process disclosed provides high purity of dronabinol at crude stage making it easy for purification.

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。
• A novel methodology for the synthesis of 1-desoxy-Δ8-tetrahydrocannabinol (THC) analogues
  作者：Hang Sun、Anu Mahadevan、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.176

  日期：2004.1

  A versatile and efficient sequence was developed for the synthesis of 1-desoxy-Delta(8)-THC analogues and is demonstrated by the synthesis of sulfonamide analogues with an acetylene group at the C-2' position in the side chain. In this procedure the 1-desoxy-Delta(8)-THC ring structure is built first and the synthesis of the side chain is then developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.