2-氯-1-(6-氯-3-吡啶基)乙酮 | 136592-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(6-氯-3-吡啶基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 136592-00-2
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: PALWQAXUGVUEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(6-氯-3-吡啶基)乙酮 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 52.91h， 生成 2-[4-(2-{[(2R)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyethyl]amino}-2-methylpropyl)phenyl]-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  两种有效的β-3肾上腺素能受体激动剂的合成

  摘要：

  该贡献描述了两种有效的β-3受体激动剂1和2的初始制备。随后需要进一步放大这两种化合物的规模，以进行进一步评估，并通过常见的关键胺中间体24进行。通过Ritter反应合成该关键中间体是该过程中至关重要的一步。对映选择性的Noyori氢化反应使获得制备目标化合物所必需的手性环氧化物接近。已开发出一种在敏感的异恶唑单元存在下使2氯吡啶基选择性脱卤的化学方法，以提供对1的访问。

  DOI：

  10.1021/op1001462
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以100%的产率得到2-氯-1-(6-氯-3-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  两种有效的β-3肾上腺素能受体激动剂的合成

  摘要：

  该贡献描述了两种有效的β-3受体激动剂1和2的初始制备。随后需要进一步放大这两种化合物的规模，以进行进一步评估，并通过常见的关键胺中间体24进行。通过Ritter反应合成该关键中间体是该过程中至关重要的一步。对映选择性的Noyori氢化反应使获得制备目标化合物所必需的手性环氧化物接近。已开发出一种在敏感的异恶唑单元存在下使2氯吡啶基选择性脱卤的化学方法，以提供对1的访问。

  DOI：

  10.1021/op1001462

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20120230951A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Application of biocatalysis towards asymmetric reduction and hydrolytic desymmetrisation in the synthesis of a β-3 receptor agonist
  作者：Matthew Badland、Michael P. Burns、Robert J. Carroll、Roger M. Howard、Daniel Laity、Nathan J. Wymer

  DOI：10.1039/c1gc15694b

  日期：——

  Chemoenzymatic syntheses of two key intermediates in the preparation of a potent β-3 receptor agonist 1 are described. A lipase-catalysed hydrolytic desymmetrisation is employed in a new synthesis of intermediate 7, which avoids the use of alkyl-tin reagents. A second biotransformation delivers chiral chlorohydrin 5 from its parent ketone in greater enantiomeric excess than the previously-described

  化学关键酶β-3受体的制备中的两个关键中间体的化学合成。 激动剂 描述图1。在中间体7的新合成中采用了脂肪酶催化的水解脱对称，避免了使用烷基锡试剂。第二次生物转化从其母体释放出手性氯醇5酮 对映体过量大于先前描述的Noyori-减少过程。还简要介绍了在该生物还原中一组单孢菌鲑鱼色醛还原酶的单点突变体的对映选择性。
• [EN] AZASPIRO DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZASPIRO EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2015136947A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to azaspiro derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及式(I)的氮杂环螺环衍生物或其药用可接受盐或前药，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的应用。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON A-CHLORALKYLPYRIDYLKETONEN UND/ODER DEREN HYDROCHLORIDEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF A-CHLOROALKYLPYRIDYL KETONES AND/OR THE HYDROCHLORIDES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE A-CHLORALKYLPYRIDYLCETONES ET/OU DE LEURS HYDROCHLORURES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005113505A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Verfahren zur Herstellung von unsubstituierten oder kernsubstituierten a-Chloralkylpyridylketonen und/oder deren Hydrochloriden durch Umsetzung der entsprechenden unsubstituierten oder kernsubstituierten Alkylpyridylketon-hydrochloride mit Sulfurylchlorid bei einer Reaktionstemperatur von -25 bis 70°C (248 bis 343 K) und einem Druck von 0,05 bis 0,2 MPa abs, bei dem man die Umsetzung in Gegenwart einer unverzweigten oder verzweigten, unsubstituierten oder einfach bis vollständig mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom substituierten C1- bis C10-Alkansäure, deren Schmelzpunkt unterhalb der gewählten Reaktionstemperatur liegt, durchführt.

  通过在反应温度为-25至70°C（248至343K）和压力为0.05至0.2MPa的条件下，将相应的未取代或核取代的烷基吡啶酮盐与亚硫酰氯反应，制备未取代或核取代的α-氯烷基吡啶酮和/或其盐酸盐的方法，其中在反应中存在一种未分支或分支的未取代或部分至完全取代于氟、氯和溴中的一种残基的C1-C10烷基酸，其熔点低于所选择的反应温度。
• HETEROCYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20120245172A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, B, X, Y, Ar, R 1 , R 2 , R′, m and n are as defined herein and to pharmaceutical active acid addition salts thereof. Compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中A、B、X、Y、Ar、R1、R2、R′、m和n的定义如本文所述，并且涉及其药用活性酸盐。式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、以及代谢障碍如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、以及心血管疾病。