2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 | 61010-04-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯
• 英文名称: 2-chloro-1-formyl-3-hydroxymethylenecyclohexene
• 英文别名: 2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene；2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylene)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)-1-cyclohexene；2-chloro-3-(hydroxymethylidene)-cyclodex-1-ene-1-carbaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylene)-1-cyclohexene-1-carbaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylene)-cyclohex-1-enecarboxaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylidene)cyclohexene-1-carbaldehyde；2-Chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 61010-04-6
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: JWUQFQYYMGMPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116°C (lit.)
• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温下，铁制品会缓慢氧化变红；当温度超过30℃时，则可能在较短的时间内发生氧化，甚至炭化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2925
• 危险性描述：
  H228,H303,H314
• 储存条件：
  -20℃冷冻密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohexene-1-
产品名称
carboxaldehyde
1.2 鉴别的其他方法
2-Chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)-1-cyclohexene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)-1-cyclohexene
别名
: C8H9ClO2
分子式
: 172.61 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohexene-1-carboxaldehyde
-
CAS 号 61010-04-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.439
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法是通过丙酮重结晶得到黄色固体，收率为86.5%，具体反应方程式如下所示。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）螯合剂和化学治疗剂的共同给药是治疗肿瘤的新策略。

  摘要：

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2020.02.023
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  用于精准癌症治疗的拉曼/荧光双模态成像引导协同光热和光动力治疗纳米平台

  摘要：

  基于纳米粒子的光疗法，如光动力疗法（PDT）和光热疗法（PTT）是肿瘤治疗的有效方法。但仍存在对特殊内环境缺乏特异性、肿瘤定位困难等问题。在这项研究中，我们设计了一种用于肿瘤治疗和精确定位的近红外 (NIR) 荧光引导肿瘤治疗纳米平台 Cy-CS-NPs。首先，我们合成了一种近红外荧光染料 Cy-DM，它具有出色的光学和 PDT/PTT 特性。有趣的是，它将Cy7与偶氮键和巯基乙酸结合，同时偶氮键在肿瘤缺氧条件下可以特异性断裂。然后Au-S键与CS-NPs共价偶联，CS-NPs是一种类似于杨梅的具有表面增强拉曼功能的金纳米材料，形成Cy-CS-NP纳米材料并实现拉曼成像。在非缺氧环境中，Cy-DM 荧光会被 CS-NP 淬灭。肿瘤细胞独特的缺氧微环境导致偶氮键断裂，释放Cy-DM并产生荧光。基于近红外成像诊断的准确肿瘤定位和依赖于Cy-DM和CS-NPs的释放，可以有效地进行PDT/PTT

  DOI：

  10.1039/d2tb01696f

文献信息

• Novel near-infrared pH-sensitive cyanine-based fluorescent probes for intracellular pH monitoring
  作者：Di Jin、Bowei Wang、Yuqing Hou、Yuchao Du、Xue Li、Ligong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107612

  日期：2019.11

  from pink to pale green. Moreover, the probes’ fluorescence responses toward pH fluctuations were reversible and stable, and the pseudo-linear relationship between the fluorescence intensity and pH value can be used to detect pH value in 2.76–6.45 range quantitatively. Finally, probe 6 and 7 were successfully applied to monitor the fluctuation of intracellular pH by a fluorescence turn-on mode, and the

  实时监测细胞内pH的波动对疾病的诊断以及研究相关的生理和病理过程具有重要意义。开发了新型的近红外（NIR）pH激活的母体探针4，并将其进一步功能化以提供探针6和7。随着pH从11降低到2，它们在NIR区域均表现出新的吸收峰和强烈的荧光发射，并伴随溶液的颜色从粉红色快速变为浅绿色。此外，探针对pH波动的荧光响应是可逆的且稳定的，并且荧光强度与pH值之间的拟线性关系可用于定量检测2.76-6.45范围内的pH值。最后，探查6分别用7和7成功地通过荧光开启模式监测细胞内pH的波动，并且成像结果证实了它们的低细胞毒性和令人满意的细胞膜通透性，以及它们在疾病诊断（例如肿瘤特异性成像）中的应用前景。 ）或协助研究在宽酸性环境中与pH有关的生物过程。
• [EN] THERANOSTIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRANOSTIQUES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021009759A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Provided herein is a drug delivery (DD) system for ratiometric luminescence determination of drug release degree in drug delivery monitoring, which includes a drug, a switchable reporter and non-switchable reporter providing two distinguishable signals for detection; or a single switchable reporter providing two distinguishable signals for detection, and a cleavable linker connecting a drug to a switchable reporter, as well as a method for ratiometric luminescence determination of drug release in a target in vivo or in vitro), which is effected by administering the DD system provided herein that is capable of releasing a drug from the DD system, measuring two luminescent signals provided by the switchable reporter and the non-switchable reporter, or the single switchable reporter, determining the ratio between these two luminescence signals, and determining the drug release degree through the ratio between the two luminescence signals.

  本文提供了一种药物递送（DD）系统，用于药物递送监测中药物释放程度的比例荧光测定，该系统包括一种药物、一种可切换的报告物和一种不可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测；或者一种单一可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测，以及一种可切割的连接剂，连接药物和可切换的报告物，以及一种比例荧光测定方法，用于在目标（体内或体外）中测定药物释放，通过给予本文提供的能够从DD系统中释放药物的DD系统，测量可切换的报告物和不可切换的报告物提供的两个发光信号，或者单一可切换的报告物，确定这两个发光信号之间的比例，并通过这两个发光信号之间的比例确定药物释放程度。
• 一种荧光标记的氨基酸及其制备方法和用途
  申请人：苏州百源基因技术有限公司

  公开号：CN108840815A

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明公开了一种荧光标记的氨基酸，具有式I所示的结构：氨基酸分子与式Q所示的荧光染料分子之间形成稳定的共价键结合，在血清等检测环境中的稳定性高，生物相容性高，适于细胞内外的蛋白、多肽等生物分子的检测。上述荧光标记的氨基酸，由于荧光染料分子的斯托克斯位移大，同时具有荧光稳定性好、荧光量子产率高，以及成像结果信噪比高的优点。本发明公开了上述荧光标记的氨基酸的制备方法，反应条件温和，操作简单，反应的选择性高，能够制得高产率的荧光标记的氨基酸。
• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• A Vilsmeier Chloroformylation by Continuous Flow Chemistry
  作者：Manuel Carrera、Laurens De Coen、Michelle Coppens、Wim Dermaut、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00318

  日期：2020.10.16

  Chloroformylation reactions are versatile reactions that allow the introduction of a chlorine atom and an aldehyde group in enolizable ketones, employing the well-known Vilsmeier reagent. However, the use of this unstable reagent is usually associated with hazards, especially when it is used on an industrial scale. The present article describes the preparation and use of the Vilsmeier reagent under continuous

  氯甲酰化反应是通用的反应，它允许使用众所周知的Vilsmeier试剂在可烯醇化的酮中引入氯原子和醛基。但是，使用这种不稳定的试剂通常会带来危害，尤其是在工业规模上使用时。本文介绍了Vilsmeier试剂在连续流动条件下的制备和用途，用于制备合成花青染料的重要中间体。此外，传统上使用的二甲基甲酰胺已被更理想的甲酰胺取代，同时去除了反应中通常使用的卤代溶剂。所以，