(3Z,5Z)-cyclooctadienol | 10095-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z,5Z)-cyclooctadienol
• 英文别名: Cycloocta-3,5-dien-1-ol；3,5-Cyclooctadien-1-ol；(+/-)-6-hydroxy-cyclooctadiene-(1.3)；(+/-)-6-Hydroxy-cyclooctadien-(1.3)；Δ^3,5-Cyclooctadienol；6-Hydroxy-cycloocta-1,3-dien；(3Z,5Z)-cycloocta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 10095-79-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SKIAGJWDPJOZMZ-CCAGOZQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-cyclooctadienol 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,5-Dihydrocycloocta-1,2,3-selenadiazol
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 198 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (3Z,5Z)-cyclooctadienol
  参考文献：
  名称：

  分子内硅辅助交叉偶联反应：含有 1,3-顺式-顺式二烯单元的中等大小环的一般合成

  摘要：

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，

  DOI：

  10.1021/ja0178158

文献信息

• Sequential ring-closing metathesis/Pd-catalyzed, Si-assisted cross-coupling reactions: general synthesis of highly substituted unsaturated alcohols and medium-sized rings containing a 1,3-cis–cis diene unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.149

  日期：2004.10

  construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis–cis diene unit. The formation of 9-, 10-, 11-, and 12-membered carbocyclic dienes is achieved in good yield. Extension to the synthesis of 9-membered ring unsaturated ethers has also been accomplished. Noteworthy features of this process include: (1) highly stereospecific intramolecular coupling, (2) flexible positioning of the revealed hydroxy group

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。
• Reactivite des epoxydes—III
  作者：M. Apparu、M. Barrelle

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80203-8

  日期：1978.1

  From the study of the reactivity of γ,δ-ethylenic epoxides in the presence of lithium amides in non polar medium (ether, hexane, benzene) the normal behaviour of these compounds is found (β-elimination). In HMPT as a solvent, a total change of reactivity is possible; γ-elimination takes place and leads to the formation of 1-hydroxyalkyl-2-vinyl cyclopropanes in high yield. Nevertheless this cyclization

  通过对在非极性介质（醚，己烷，苯）中存在酰胺锂的情况下对γ，δ-乙烯环氧化物的反应性的研究，可以发现这些化合物的正常行为（β-消除）。在作为溶剂的HMPT中，完全可以改变反应性。进行γ-消除并导致高产率地形成1-羟烷基-2-乙烯基环丙烷。然而，这种环化需要获得有利的环氧化物构型，否则仍然观察到β-消除。
• Synthesis of Cycloocta-3,5-dien-1-ol and Cycloocta-3,5-dien-1-one: SeO2/O2 Oxidation of Dienes
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1055/s-2000-7107

  日期：——

  A useful synthesis of cycloocta-3,5-dien-1-ol was developed starting from cycloocta-1,3-diene. Oxidation of the diene with selenium oxide in refluxing acetic anhydride affords the homoallylic and allylic acetates in a 19 : 1 ratio and a 36% overall yield when O2 is bubbled through the reaction mixture. Subsequent reduction with LAH affords the homoallylic alcohol (95%), which can be readily oxidized via TPAP/N-MMO (73%) to the corresponding non-conjugated dienone. This route represents the most efficient method for the preparation of cycloocta-3,5-dien-1-ol and cycloocta-3,5-dien-1-one reported to date, and may provide a general approach to the synthesis of homoallylic alcohols and non-conjugated enones.

  以环辛-1,3-二烯为原料，开发了一种有用的环辛-3,5-二烯-1-醇合成方法。在回流的乙酸酐中用氧化硒氧化二烯，得到比例为19:1的高烯丙基乙酸酯和烯丙基乙酸酯，当向反应混合物中通入O2时，总产率为36%。随后用 LAH 还原得到高烯丙醇 (95%)，它可以很容易地通过 TPAP/N-MMO (73%) 氧化成相应的非共轭二烯酮。该路线代表了迄今为止报道的制备环辛基3,5-二烯-1-醇和环辛基-3,5-二烯-1-酮的最有效方法，并可能为高烯丙醇的合成提供通用方法。和非共轭烯酮。
• Some Observations on Certain Cycloöctatetraene Derivatives
  作者：S. L. Friess、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01180a504

  日期：1949.12
• HANOLD, N.;MEIER, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 198-209
  作者：HANOLD, N.、MEIER, H.

  DOI：——

  日期：——