(+/-)-2-methylpent-1-en-3-yl perfluorobenzoyloxycarbamate | 937025-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methylpent-1-en-3-yl perfluorobenzoyloxycarbamate
• 英文别名: (2-Methylpent-1-en-3-yloxycarbonylamino) 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；(2-methylpent-1-en-3-yloxycarbonylamino) 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 937025-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₂F₅NO₄
• 分子量: 353.246
• InChiKey: PRJIJNSODKOFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methylpent-1-en-3-yl perfluorobenzoyloxycarbamate 在 potassium osmate(VI) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(+/-)-5-ethyl-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化：大大改善了该过程。

  摘要：

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。

  DOI：

  10.1021/ol070430v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊烯-3-醇 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-2-methylpent-1-en-3-yl perfluorobenzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化：大大改善了该过程。

  摘要：

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。

  DOI：

  10.1021/ol070430v

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation:  Dramatic Improvements to the Process
  作者：Timothy J. Donohoe、Carole J. R. Bataille、William Gattrell、Johannes Kloesges、Emilie Rossignol

  DOI：10.1021/ol070430v

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Changing the identity of the N leaving group on a hydroxylamine-based reoxidant gives a dramatic improvement to the tethered aminohydroxylation reaction. Using OCOC6F5 as a leaving group means that only 1 mol % of osmium is required and yields as high as 98% can be obtained. Acyclic homoallylic alcohols were substrates considered too unreactive for effective use in the tethered

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。