(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)acetonitrile | 198327-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 198327-79-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₆
• 分子量: 253.171
• InChiKey: ZVJBZMHJRISXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)acetonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 silver benzoate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 167.83h， 生成 tert-butyl (7-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于二氢喹啉酮和苯并恶嗪酮骨架的三肽模拟物的合成

  摘要：

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102732
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium tert-butylate 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chackal, Sarah; Dudouit, Fabienne; Houssin, Raymond, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline: A Key Intermediate en Route to Makaluvamines, Discorhabdin C and Other Marine Alkaloids of this Group via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Mąkosza、Jacek Stalewski、Olga S. Maslennikova

  DOI：10.1055/s-1997-1325

  日期：1997.10

  The title compound 1a, a key intermediate in synthesis of an important group of alkaloids, is efficiently prepared via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen followed by simple transformations.

  标题化合物1a，作为合成重要生物碱类的一种关键中间体，通过氢的替代亲核取代反应高效制备，然后进行简单转化。