ethyl 3-(4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propanoate | 1361519-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate；ethyl 3-[4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1361519-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₁₀S
• 分子量: 446.315
• InChiKey: HSOZWRVUYAIDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于二氢喹啉酮和苯并恶嗪酮骨架的三肽模拟物的合成

  摘要：

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102732
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 12.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 ethyl 3-(4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于二氢喹啉酮和苯并恶嗪酮骨架的三肽模拟物的合成

  摘要：

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102732

文献信息

• Synthesis of Tripeptide Mimetics Based on Dihydroquinolinone and Benzoxazinone Scaffolds
  作者：Aline Dantas de Araujo、Caspar Christensen、Jens Buchardt、Stephen B. H. Kent、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/chem.201102732

  日期：2011.12.9

  In the image: The design and synthesis of peptidomimetics that maintain the configuration of the triad Asp‐Thr‐Gly found in the catalytic site of the HIV‐1 protease (see scheme) are described. By using regioselective nitration and reductive lactamisation, the bicyclic mimetics were constructed in a simple fashion and further equipped with appropriate protecting groups suitable for application in solid‐phase

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。