4,4-bis(4-methylphenyl)-1-butene | 108733-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-bis(4-methylphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]benzene
• CAS: 108733-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: WNUXWAWUURPCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 4,4-bis(4-methylphenyl)-1-butene 在 eosin 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以57.447%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机染料催化的原子转移自由基加成消除反应（ATRE）用于全氟烷基化烯烃的合成

  摘要：

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01952
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methyldiphenyl)methylium 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-bis(4-methylphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation

  摘要：

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.594

文献信息

• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• Oxidative Generation of Diarylcarbenium Ion Pools
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol061647c

  日期：2006.10.1

  "Cation pools" of diarylcarbenium ions have been generated by the oxidative C-H bond dissociation of diarylmethanes using anodic oxidation. "Diarylcarbenium ion pools" thus generated react with various nucleophiles, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and aromatic compounds. The reductive homocoupling of the "diarylcarbenium ion pool" has been achieved. The dimer thus obtained also serves as

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]
• Electrophilic attack at allylsilanes: a quantitative determination of the β-silyl effect
  作者：Herbert Mayr、Rudolf Pock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87645-6

  日期：1986.1

  The relative reactivities of allylsilanes and alkenes towards diarylmethyl cations have been determined by competition experiments. Introduction of a β-trimethylsilyl group increases the reactivity of propene towards the diphenylmethyl cation by a factor of 30700.

  烯丙基硅烷和烯烃对二芳基甲基阳离子的相对反应性已经通过竞争实验确定。β-三甲基甲硅烷基的引入将丙烯对二苯基甲基阳离子的反应性提高了30700倍。
• Dau-Schmidt, Jan-Peter; Mayr, Herbert, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 205 - 212
  作者：Dau-Schmidt, Jan-Peter、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Mayr, Herbert; Gorath, Gorden; Bauer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 793 - 794
  作者：Mayr, Herbert、Gorath, Gorden、Bauer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——