1-iodo-2-octyne | 34498-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-2-octyne
• 英文别名: 1-iodooct-2-yne；1-iodo-oct-2-yne；1-Jod-oct-2-in；1-Jodoctin-(2)；1-Iod-2-octin
• CAS: 34498-14-1
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: ZGXTTXXIZMBGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 0.0004 Torr)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-octyne 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-clavulones 的全合成

  摘要：

  制备 la clavulone I et son isomere 5,6-(E), 前列腺素类似物, a partir du cyclopentadienure delithium et du iodo-1 octyne-2

  DOI：

  10.1021/ja00323a071
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 1-iodo-2-octyne
  参考文献：
  名称：

  The Dielectric Properties of Acetylenic Compounds. V. Acetylenic Halides and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01307a020

文献信息

• An X^- (X = I, Br)-Triggered Ring-Opening Coupling Reaction of Cyclopropenes with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Yangjun Cai、Lianghua Lu

  DOI：10.1021/ja038131y

  日期：2003.11.1

  Polyfunctionalized (E)-alk-1-enyl halides 3 were efficiently synthesized in high yields via a novel regio- and stereoselective X- (X = I or Br)-triggered ring-opening coupling reaction of cyclopropenes 1 with organic halides 2.

  通过新型区域选择性和立体选择性 X-（X = I 或 Br）触发的环丙烯 1 与有机卤化物 2 的开环偶联反应，多官能化 (E)-alk-1-烯基卤化物 3 以高产率高效合成。
• A triazole-templated ring-closing metathesis for constructing novel fused and bridged triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li

  DOI：10.1039/b701040k

  日期：——

  The feasibility of trapping the vinyl copper intermediate generated in situ from azide-[3 + 2] cycloadditions and viability of employing these triazoles as unique templates for ring-closing metathesis are described here; this work effectively combines the two powerful reactions for the first time to construct various de novo fused and bridged triazoles that are otherwise not trivial to synthesize.

  本文描述了捕获由叠氮化物[3 + 2]环加成反应原位生成的乙烯基铜中间体的可行性，以及将这些三唑用作闭合环复分解反应的独特模板的可行性；这项工作首次有效地结合了两种强大的反应，以构建各种从头熔合和桥联的三唑，否则这些合成就不容易了。
• Theoretical Support for the Involvement of a Radical Pathway in the Formation of Allenylzincs from Propargyl Iodides and Dialkylzincs: Influence of Zinc Coordination
  作者：Suribabu Jammi、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo302704g

  日期：2013.2.15

  undergo homolytic substitution at zinc. The stabilization of allenylzinc derivatives by chelation, made possible by the selection of appropriate ortho-substituted 3-phenylalkynyl iodides as precursors, was shown to influence the regioselectivity of their addition to aldehydes and ketones. The more stabilized the chelated allenylzinc intermediate, the higher the ratio of homopropargylic alcohols.

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。
• Efficient Pd-Catalyzed Allene Synthesis from Alkynes and Aryl Bromides through an Intramolecular Base-Assisted Deprotonation (iBAD) Mechanism
  作者：Natalie Nella、Evelyne Parker、Julien Hitce、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201403213

  日期：2014.10.6

  An optimized ligand‐controlled palladium‐catalyzed allene synthesis starting from alkynes and aryl bromides giving rise to allene products in a simple and direct manner is described. The methodology is performed in an inter‐ and intramolecular fashion with unprecedented scope and excellent yields. Based on mechanistic investigations and on DFT calculations, the role played by the carboxylic additive

  描述了一种优化的配体控制的钯催化的丙二烯合成方法，该方法从炔烃和芳基溴开始，以简单直接的方式产生丙二烯产物。该方法以分子间和分子内的方式进行，具有空前的范围和优异的产率。基于机理研究和DFT计算，讨论了羧基添加剂（即PivOH）在控制反应选择性中所起的作用，从而使我们能够为该过程提出分子内碱辅助去质子化（iBAD）机制。
• I–-Catalyzed Reaction of 5-Methoxyoxazoles with Organic Iodides – An Efficient Synthesis of Azalactones
  作者：Lianghua Lu、Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200600637

  日期：2007.2

  An I–-catalyzed methoxy carbon–oxygen bond cleavage in 5-methoxyoxazoles leading to the synthesis of azalactones, precursors of quaternary amino acids, has been developed. A series of 4-substituted azalactones were obtained through the variation of the alkyl iodides and differently substituted 5-methoxyoxazoles. Further study indicated that azalactone 3aa may be easily converted to benzoyl-protected

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)