1-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene | 1427302-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 1427302-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: UAWISARHDVUEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 (acetonitrile)[(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,6-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Macrocyclization of 1,n-Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of large 1,n-enynes (n = 10-16) provides access to 9- to 15-membered ring macrocycles incorporating a cyclobutene moiety. The reaction requires the use of a gold(I) catalyst bearing a sterically hindered biphenylphosphine ligand.

  DOI：

  10.1021/ol400358f
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(3,7-Dimethyloct-6-enoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Macrocyclization of 1,n-Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of large 1,n-enynes (n = 10-16) provides access to 9- to 15-membered ring macrocycles incorporating a cyclobutene moiety. The reaction requires the use of a gold(I) catalyst bearing a sterically hindered biphenylphosphine ligand.

  DOI：

  10.1021/ol400358f

文献信息

• Dissecting Anion Effects in Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloadditions
  作者：Anna Homs、Carla Obradors、David Lebœuf、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/adsc.201300704

  日期：2014.1.13

  From a series of gold complexes of the type [t‐BuXPhosAu(MeCN)]X (X=anion), the best results in intermolecular gold(I)‐catalyzed reactions are obtained with the complex with the bulky and soft anion BAr4F− [BAr4F−=3,5‐bis(trifluoromethyl)phenylborate] improving the original protocols by 10–30% yield. A kinetic study on the [2+2] cycloaddition reaction of alkynes with alkenes is consistent with an scenario

  从一系列 [ t- BuXPhosAu(MeCN)]X (X=阴离子) 类型的金配合物中，具有体积大且柔软的阴离子 BAr 4 F的配合物获得了分子间金 (I) 催化反应的最佳结果− [BAr 4 F− =3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸酯] 将原始方案的收率提高了 10–30%。炔烃与烯烃的 [2+2] 环加成反应的动力学研究与限速步骤是配体交换以生成 (η 2 -苯乙炔)金 (I) 配合物的情况一致。我们详细研究了可归因于该形成中的阴离子的细微差异，通过使形成的共轭酸不稳定，导致非生产性 σ,π-(炔)二金 (I) 配合物的形成大幅减少。
• Gold(I)-Catalyzed Macrocyclization of 1,<i>n</i>-Enynes
  作者：Carla Obradors、David Leboeuf、Juhanes Aydin、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol400358f

  日期：2013.4.5

  The gold(I)-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of large 1,n-enynes (n = 10-16) provides access to 9- to 15-membered ring macrocycles incorporating a cyclobutene moiety. The reaction requires the use of a gold(I) catalyst bearing a sterically hindered biphenylphosphine ligand.