dehydroabietic acid | 911316-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietic acid
• 英文别名: Dehydroabietinsaeure；(1R,4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 911316-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: NFWKVWVWBFBAOV-IPNZSQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder, Liquid; Liquid
• 溶解度：
  2.20e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietic acid 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 jones reagent 、 硼烷 、 亚甲兰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Branching strategy in organic synthesis. 2. Reversal of olefin polarization with concomitant carbon-carbon bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a051
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]prop-2-en-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  O 3 / Pb（OAc）4：烯丙醇氧化裂解的新型高效体系

  摘要：

  当在温和的条件下用臭氧-乙酸铅（IV）处理时，烯丙醇会发生氧化裂解，从而以高收率获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.020

文献信息

• 一种由松香基双子表面活性剂形成的蠕虫胶束
  申请人：江南大学

  公开号：CN108675934A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种由松香基双子表面活性剂形成的蠕虫胶束，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。本发明的松香基双子表面活性剂的分子结构如下：本发明给出了这种松香基双子表面活性剂的合成方法及蠕虫胶束的制备方法。该松香基双子表面活性剂的相对分子质量为1071.26，其临界胶束浓度值为0.1009mmol·L‑1，具有较好的水溶性。当其溶液浓度大于50mmol·L‑1时，自身可形成蠕虫状胶束。作为一种绿色环保的表面活性剂，可应用于日用化学品配方及石油开采等工业过程。
• 12-肟醚脱氢枞酸化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104016882B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种12‑肟醚脱氢枞酸化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：其中，R1=H、芳香系取代基或C1~C3直链或支链烷基；R2=H、C1~C8直链或支链或环状烷基、不饱和烯基、不饱和炔基或芳香系取代基。本发明涉及一类高效、简洁的12‑肟醚脱氢枞酸衍生物的制备方法。该化合物及其药学可接受的盐、水合物、溶剂化物、晶体形式、非对映异构体、前药或混合物等，特别用于治疗与大电导钙激活钾离子通道相关的病症。
• Electrooxidative Functionalizations of Dehydroabietic Acid
  作者：Kenji Uneyama、Tatsuo Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.3043

  日期：1987.8

  Dehydroabietic acid methyl ester (1) was converted into 7-acetoxydehydroabietic acid methyl ester by direct electrooxidation in acetic acid and 7-oxodehydroabietic acid methyl ester by ruthenium dioxide-mediated oxidation. Non-Kolbe type electrodecarboxylation of 1 resulted in the introduction of a double bond into the ring A of 1.

  脱氢枞酸甲酯（1）在乙酸中通过直接电氧化转化为7-乙酰氧基脱氢枞酸甲酯，在二氧化钌催化下氧化转化为7-氧代脱氢枞酸甲酯。1的非科尔贝型电脱羧反应导致在1的环A中引入双键。
• Studies related to biological detoxification of kraft pulp mill effluent. V. The synthesis of 12- and 14-chlorodehydroabietic acids and 12,14-dichlorodehydroabietic acid, fish-toxic diterpenes from kraft pulp mill effluent
  作者：James P. Kutney、Eugene Dimitriadis

  DOI：10.1002/hlca.19820650504

  日期：1982.7.28

  synthesis of the isomeric 12- and 14-chlorodehydroabietic acids (3 and 2, respectively) and 12,14-dichlorodehydroabietic acid (4) is described. The monochioro isomers were conveniently separated as the imidazole derivatives, and conversion of the latter to the free acids or their corresponding methyl esters could be achieved in high yield. Studies involving microbial degradation of 2–4 are underway.

  描述了异构体12-和14-氯脱氢松香酸（分别为3和2）和12,14-二氯脱氢松香酸（4）的改进的合成。单手性异构体作为咪唑衍生物方便地分离，并且可以高产率地将后者转化为游离酸或其相应的甲酯。涉及2–4的微生物降解的研究正在进行中。
• 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109293574A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用。本发明的一种具有通式Ⅰ所示结构的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐：本发明所涉及的一类脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐具有显著的抗肿瘤活性，药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物对人肝癌细胞HepG2、人类肺癌细胞A549、乳腺癌细胞MCF‑7、宫颈癌细胞Hela有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的潜力。