(E)-3-[2-(2-Hydroperoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 867378-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(2-Hydroperoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[(2-hydroperoxyoxan-2-yl)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 867378-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: FLVAYZADPHTJTL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(2-Hydroperoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 2,2,2-三氟乙醇 、 二乙胺 作用下， 反应 19.0h， 以59%的产率得到(spiro[5-dihydro-2,3-dioxobenzocycloheptane-4,2'-tetrahydropyran]-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 (E)-3-[2-(2-Hydroperoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065

文献信息

• Synthesis of benzene-fused 1,7,8-trioxa-spiro[5.6]dodecanes
  作者：Hong-Xia Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.031

  日期：2005.10

  Two novel organic peroxides with one or two benzene rings fused to a 1,7,8-trioxaspiro[5.6]dodecan framework were synthesized, which provided the first examples of employing Kobayashi ' s methodology in the synthesis of seven-membered peroxy rings. CSA was found to be a potent catalyst for introduction of the hydroperoxyl group, making a useful complement to Kobayashi ' s methodology in constructing spiroperoxides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.