Ethyl (1'R,3'S,2E,4E)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl-2''',2'''-dimethyl-1''',3'''-dioxan-5'''-yl}penta-2,4-dienoate | 319440-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (1'R,3'S,2E,4E)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl-2''',2'''-dimethyl-1''',3'''-dioxan-5'''-yl}penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-[5-[(1R,3S)-1,3-dihydroxy-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 319440-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: WAAUMZYSRYWLKS-ZPDLOFORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1'R,3'S,2E,4E)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl-2''',2'''-dimethyl-1''',3'''-dioxan-5'''-yl}penta-2,4-dienoate 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 ethyl (1'S,2'S,6'S,7'R,10'R,12'R)-2,2-dimethyl-5',14'-dioxospiro[1,3-dioxane-5,11'-4,13,15-trioxatetracyclo[10.3.1.02,6.02,10]hexadec-8-ene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：印za素高度功能化的十氢化萘部分的构建

  摘要：

  描述了天然存在的对映体中印za素的左链段的构建。关键反应是分子内Diels-Alder反应，该反应在热条件下进行以选择性地提供高度官能化的十氢化萘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00755-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Ethyl (1'R,3'S,2E,4E)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl-2''',2'''-dimethyl-1''',3'''-dioxan-5'''-yl}penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：印za素高度功能化的十氢化萘部分的构建

  摘要：

  描述了天然存在的对映体中印za素的左链段的构建。关键反应是分子内Diels-Alder反应，该反应在热条件下进行以选择性地提供高度官能化的十氢化萘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00755-8

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: An Efficient Asymmetric Synthesis of the Highly Functionalized Tricyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Yuuko Yamamoto、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8224

  日期：——

  The detailed examination of intramolecular Diels - Alder reactions of several structurally related trienes led to construction of the desired tricyclic decalin moiety of azadirachtin with the α-hydroxyl groups at C1 and C3 as the oxygenated substituent at C8 in the naturally occurring form in good yields.

  通过对几种结构相关的三烯的分子内 Diels - Alder 反应的详细研究，我们以良好的收率构建出了所需的三环癸醛基氮杂萘素，其 C1 和 C3 处的δ-羟基为 C8 处的含氧取代基。
• Synthetic studies on azadirachtin: Construction of the highly functionalized decalin moiety of azadirachtin
  作者：Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00755-8

  日期：1999.6

  Construction of the left segment of azadirachtin in naturally occurring enantiomer is described. The key reaction is an intramolecular Diels-Alder reaction, which was performed under thermal conditions to afford the highly functionalized decalin compounds selectively.

  描述了天然存在的对映体中印za素的左链段的构建。关键反应是分子内Diels-Alder反应，该反应在热条件下进行以选择性地提供高度官能化的十氢化萘化合物。