(1'R/S,3'S/R)-5-Formyl-5-{1',3'-bistriethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R/S,3'S/R)-5-Formyl-5-{1',3'-bistriethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,3-bis(triethylsilyloxy)propyl]-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• 化学式: C₂₆H₄₈O₇Si₂
• 分子量: 528.834
• InChiKey: DFNLWRACDIQFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R/S,3'S/R)-5-Formyl-5-{1',3'-bistriethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl (1'R,3'S,2E,4E)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl-2''',2'''-dimethyl-1''',3'''-dioxan-5'''-yl}penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: An Efficient Asymmetric Synthesis of the Highly Functionalized Tricyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  通过对几种结构相关的三烯的分子内 Diels - Alder 反应的详细研究，我们以良好的收率构建出了所需的三环癸醛基氮杂萘素，其 C1 和 C3 处的δ-羟基为 C8 处的含氧取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8224

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: An Efficient Asymmetric Synthesis of the Highly Functionalized Tricyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Yuuko Yamamoto、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8224

  日期：——

  The detailed examination of intramolecular Diels - Alder reactions of several structurally related trienes led to construction of the desired tricyclic decalin moiety of azadirachtin with the α-hydroxyl groups at C1 and C3 as the oxygenated substituent at C8 in the naturally occurring form in good yields.

  通过对几种结构相关的三烯的分子内 Diels - Alder 反应的详细研究，我们以良好的收率构建出了所需的三环癸醛基氮杂萘素，其 C1 和 C3 处的δ-羟基为 C8 处的含氧取代基。