methyl 2-O-benzyl-3-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside | 114284-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 114284-14-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: IWUAXADEPKMZRN-YMCKZNNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl)-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷和甲基3-O-α-d-瓜洛吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷

  摘要：

  摘要甲基2-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（4）和甲基2-O-苄基-由普通中间体，即甲基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3）制备了3-O-α-d-甘露糖吡喃糖基-α-d-甘露糖吡喃糖苷（6）。 ，4，6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理时，4和6得到甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（6-O-叔-丁基二苯基甲硅烷基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（8）。将化合物8转化为其2,3-O-异亚丙基衍生物（9），并用氯铬酸吡啶鎓将7和9氧化，并还

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80098-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷和甲基3-O-α-d-瓜洛吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷

  摘要：

  摘要甲基2-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（4）和甲基2-O-苄基-由普通中间体，即甲基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3）制备了3-O-α-d-甘露糖吡喃糖基-α-d-甘露糖吡喃糖苷（6）。 ，4，6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理时，4和6得到甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（6-O-叔-丁基二苯基甲硅烷基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（8）。将化合物8转化为其2,3-O-异亚丙基衍生物（9），并用氯铬酸吡啶鎓将7和9氧化，并还

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80098-8

文献信息

• Synthesis of methyl 3-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-talopyranoside and methyl 3-O-α-d-talopyranosyl-α-d-talopyranoside
  作者：Rashmi Dubey、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80098-8

  日期：1987.8

  Abstract Methyl 2- O -benzyl-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranoside ( 4 ) and methyl 2- O -benzyl-3- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranoside ( 6 ) were prepared form a common intermediate, namely, methyl 2- O -benzyl-4,6- O -benzylidene-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranoside. On treatment with tert -butylchlorodiphenylsilane

  摘要甲基2-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（4）和甲基2-O-苄基-由普通中间体，即甲基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3）制备了3-O-α-d-甘露糖吡喃糖基-α-d-甘露糖吡喃糖苷（6）。 ，4，6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理时，4和6得到甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（6-O-叔-丁基二苯基甲硅烷基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（8）。将化合物8转化为其2,3-O-异亚丙基衍生物（9），并用氯铬酸吡啶鎓将7和9氧化，并还