3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride | 196491-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride
• 英文别名: 4-[Dimethyl(phenyl)silyl]oxane-2,6-dione
• CAS: 196491-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: PINBRDDZVIYFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 321.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine: a silicon mediated total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Rekha Singh、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01853-1

  日期：2002.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-carpamic acid 1 has been achieved from the σ-symmetric 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 11 featuring its asymmetric desymmetrisation using oxazolidinone 12. The dimethyl(phenyl)silyl group is not only acting as a masked hydroxy group but also stereodirects ester enolate methylation and facilitates the Curtius reaction of the β-silyl-amide 23. A highly

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。
• An efficient asymmetric desymmetrization of prochiral glutaric anhydrides with SuperQuat chiral oxazolidin-2-ones
  作者：Narendra Chaubey、Sonali M. Date、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.010

  日期：2008.12

  The asymmetric desymmetrization of 3-substituted glutaric anhydrides 1 bearing silyl, aryl and alkyl groups with the lithium salt of chiral oxazolidin-2-ones has been studied. The effects of the substituents at the 4- and 5-positions of the oxazolidin-2-ones on the diastereoselectivity of the anhydride opening were studied in detail. A SuperQuat chiral oxazolidin-2-one 2e with 5,5-diaryl substituents showed optimum selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.