2-氯-4-硝基苯基-beta-d-纤维二糖 | 135743-28-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯基-beta-d-纤维二糖
• 中文别名: 2-氯-4-硝基苯基-Β-D-吡喃纤维二糖苷
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl cellobioside
• 英文别名: 2-chloro-4-nitrophenyl β-cellobioside；2-Chloro-4-nitrophenyl-beta-D-cellobioside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 135743-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₁₃
• 分子量: 497.84
• InChiKey: RFGBZYLCQCJGOG-KFRZSCGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯基-beta-d-纤维二糖 在 recombinant Rhodococcus sp. M₇₇₇ type-II endo-glycoceramidase D₃₁₄Y 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 纤维素二糖
  参考文献：
  名称：

  单点突变改变了转糖基化/水解分区，显着增强了内切糖苷酸内切酶的合成能力

  摘要：

  Rhodococcus sp。的内切糖酰胺酶II中D311突变为酪氨酸。以及使用公认的底物2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷为有效合成烷基β-纤维二糖苷衍生物提供了适当的条件。突变体D311Y的特征是K M降低当使用脂肪族1,3-二醇或带有δ-羟基酮功能的醇作为受体时，2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷的水解度增加，反式糖基化增加。进一步的分析表明，该突变体催化的反应中的转糖基化/水解率完全相反，并且弱的二次水解被推迟，从而为高转糖基化产率（68％至93％）奠定了基础。总体而言，结果证实，通过结合不稳定的过渡态和增加对受体分子的识别，可以实现糖苷水解酶中转糖基化的增强。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02159

文献信息

• Novel substrates for the measurement of endo-1,4-β-glucanase (endo-cellulase)
  作者：Barry V. McCleary、David Mangan、Robin Daly、Sébastien Fort、Ruth Ivory、Niall McCormack

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.001

  日期：2014.2

  A specific and sensitive substrate for the assay of endo-1,4-beta-glucanase (cellulase) has been prepared. The substrate mixture comprises benzylidene end-blocked 2-chloro-4-nitrophenyl-beta-cellotrioside (BzCNPG3) in the presence of thermostable beta-glucosidase. Hydrolysis by exo-acting enzymes such as beta-glucosidase and exo-beta-glucanase is prevented by the presence of the benzylidene group on the non-reducing end D-glucosyl residue. On hydrolysis by cellulase, the 2-chloro-4-nitrophenyl-beta-glycoside is immediately hydrolysed to 2-chloro-4-nitrophenol and free D-glucose by the b-glucosidase in the substrate mixture. The reaction is terminated and colour developed by the addition of a weak alkaline solution. The assay procedure is simple to use, specific, accurate, robust and readily adapted to automation. This procedure should find widespread applications in biomass enzymology and in the specific assay of endo-1,4-beta-glucanase in general. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.