[(3aR,6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol | 431881-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• 英文别名: [(3aR,6R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 431881-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BVNSPMOVZOEMDV-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.42h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(3aR,6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-偶极环加成的手性硝基模板的全合成新地西尔巴因A

  摘要：

  在MgBr 2 ·OEt 2存在的情况下，通过将手性硝酮模板与糖衍生的烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，可以实现新西西拜因A的总合成。这种环加成反应可一步完成C2和C4不对称中心的构建。然后进行还原裂解，叔醇的分子内S N 2反应和伯醇的氧化，得到了新地西尔巴因A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03092