Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,6R,7R,7aR)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester | 431881-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,6R,7R,7aR)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,6R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 431881-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 426.411
• InChiKey: BIPBDXLBQNDWQY-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,6R,7R,7aR)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.42h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水甘露醇 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,6R,7R,7aR)-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610

文献信息

• Total Synthesis of Dysiherbaine
  作者：Dean Phillips、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo0107610

  日期：2002.5.1

  A convergent total synthesis of the marine natural product dysiherbaine was accomplished. The key steps of the synthesis are an alkylation at the gamma-carbon of a protected glutamate with a highly substituted pyran derived from mannose, which was followed by a ring-contraction cascade reaction, which simultaneously gave the tetrasubstituted carbon and the hexahydrofuro[3,2-b]pyran ring system of the

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。