2-O-benzyl-D-glucopyranose | 58719-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-O-benzyl-D-glucose；2-Benzyl-D-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 58719-77-0；127753-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: OJCXTHAHODNYQW-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• Hydrogenolysis of the isomeric 1,2:4,6-di-O-benzylidene-α-d-glucopyranose derivatives with the LiAlH4AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88111-7

  日期：1983.6

  Abstract Both isomers of 1,2:4,6-di- O -benzylidene-α- d -glucopyranose (and their 3- O -acetyl and 3- O -benzyl derivatives) have been prepared and their 1 H- and 13 C-n.m.r. spectra assigned. The mode of hydrogenolysis of the dioxolane ring in these isomers by the LiAlH 4 AlCl 3 reagent is determined by the configuration at the acetal carbon and is independent of the electronic character of the

  摘要制备了1,2：4,6-二-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖的两个异构体（及其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物），并确定了它们的1 H-和13 Cn .mr光谱已分配。LiAlH 4 ＝ AlCl 3试剂在这些异构体中二氧戊环的氢解方式由乙缩醛碳上的构型决定，并且与两个氧原子的电子特性无关。
• Verfahren zur Herstellung von Etoposiden
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0394907A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines beta-Glucopyranose-Derivates der Formel I worin R¹ und R² H oder eine Acyl-Schutzgruppe und R³ H, Benzyl oder ein Rest der Formel II mit R⁴ H oder eine Benzyloxycarbonyl- oder Chloracetyl-­Schutzgruppe und A C₁-C₄-Alkyl darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Benzylglucopyranosid der Formel I, worin R¹ und R² eine Acyl-Schutzgruppe, R³ eine Benzyl-Schutzgruppe und A C₁-C₄-Alkyl sind, die Benzylgruppe hydrogenolytisch in der Gegenwart eines Hydrierungskatalysators und eines organischen Lösungs­mittels abspaltet, wobei ein in der beta-Hydroxy-Form vorliegendes Glucopyranose- Derivat der Formel I, worin R¹, R² und A ihre Bedeutung beibehalten und R³ ein Wasserstoffatom ist, gebildet wird, anschließend diese Glycosidierungskomponente mit einem epi-Podophyl­lotoxin-Derivat der Formel III worin R⁴ Benzyloxycarbonyl- oder Chloracetyl-Schutzgruppe ist, in der Gegenwart eines Promotors wie BF₃xEther oder eines Trifluormethansulfonsäure-tri-(C₁-C₄)-alkylsilyl­esters und eines organischen Lösungsmittels, gegebenen­falls in der Präsenz eines Trockenmittels bei -30°C bis 0°C umsetzt, wobei ein beta-Glycosid der Formel I, worin R¹, R², R⁴ und A ihre Bedeutung beibehalten und R³ einen Rest der Formel II darstellt, entsteht, und in einem gebildeten Produkt die Benzyloxycarbonyl-Schutz­gruppe hydrogenolytisch und die Acyl-Schutzgruppe mittels basischer Ionenaustauscher in der Gegenwart eines polaren Lösungmittels abspaltet, wobei ein Produkt der Formel I entsteht, worin R¹ und R² Wasserstoff, R³ ein Rest der Formel II mit R⁴ gleich Wasserstoff und A C₁-C₄-Alkyl sind.

  本发明涉及一种制备式 I 的 beta-吡喃葡萄糖衍生物的工艺 其中 R¹ 和 R² 是 H 或酰基保护基，以及 R³ H、苄基或式 II 的基团 R⁴ H 或苄氧羰基或氯乙酰基保护基团，且 A 是 C₁-C₄-烷基，其特征在于，在式 I 的苄基吡喃葡萄糖苷中，其中 R¹ 和 R² 是酰基保护基团、 R³ 是苄基保护基团，且 A 是 C₁-C₄ 烷基、 在氢化催化剂和有机溶剂存在下，苄基被氢化分解，其中式 I 的葡萄糖吡喃糖衍生物以 β-羟基形式存在，其中 R¹、R² 和 A 保留其含义，且 R³ 是氢原子，然后将该糖苷化成分与式 III 的表鬼臼毒素衍生物反应 其中 R⁴是苄氧羰基或氯乙酰基保护基团，在促进剂如 BF₃乙醚或三氟甲磺酸三-(C₁-C₄)烷基硅酯和有机溶剂存在下，可选择在干燥剂存在下于-30℃至 0℃反应，得到式 I 的β-糖苷，其中 R¹、R²、R⁴ 和 A 保留其含义，R³ 代表式 II 的基团，在形成的产物中，苄氧羰基保护基团被氢解分 离，酰基保护基团在极性溶剂存在下通过碱性离子交换剂被分离，形成式 I 的产物，其中 R¹ 和 R² 为氢、 R³ 是式 II 的基团，其中 R⁴ 是氢和 A 是 C₁-C₄ 烷基。
• Verfahren und Mittel zum Nachweis eines Analyten enthaltend glykosidische Tenside
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0575999A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  Ein Verfahren zum Nachweis eines Analyten, bei dem man den Analyten mit mindestens einem spezifischen Rezeptor zusammenbringt, der an eine Festphase gebunden ist oder gebunden werden kann, wird offenbart. Zur Vermeidung von unspezifischen Störungen wird der Zusatz eines glykosidischen Tensids vorgeschlagen.

  本发明公开了一种检测被分析物的方法，在该方法中，被分析物与至少一种与固相结合或可与固相结合的特异性受体结合在一起。建议添加糖苷表面活性剂以避免非特异性干扰。
• Reaction of <i>O</i>-Benzyl- and 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-<scp>d</scp>-Gluco- and <scp>d</scp>-Galactopyranose Derivatives with Amide-Stabilized Sulfur Ylides:  Stereoselectivity and Reactivity
  作者：A. M. Heras-López、M. S. Pino-González、F. Sarabia-García、F. J. López-Herrera

  DOI：10.1021/jo971824a

  日期：1998.12.1

  The reaction of N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide (1) with protected monosaccharides has been extended to several O-benzyl- and 4,6-O-Benzylidene-D-gluco- and -D-galactopyranose derivatives. When the monosaccharide is 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose (6) or D-galactose (9), elimination of the 3-benzyloxy substituent occurs, to give the unsaturated epoxyamides 7 and 10, respectively, in reasonable yields and poor stereoselectivity. On the other hand, the, reaction of 1 with the 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose derivatives 11, 14, and 17 yielded the corresponding epoxyamides 12, 15a:15b, and 18a:18b in good yields and variable stereoselectivity. In accordance with previous studies concerning the configurational assignments for the epoxide derivatives 3, 5a, and 21,(6) obtained from 2, 4, and 20, respectively, the present article confirms the role of the hydroxyl group at C-2 on the stereselectivity of the reaction. Thus, when the C-2 OH is unprotected (4, 11, 20), the major epoxide formed has the configuration 2S, 3R (epoxyamides 5a, 12, and 21). Conversely, derivatives with the hydroxyl group protected at C-2, or a-deoxy sugars (2, 14, and 17), yield as the major epoxides the corresponding 2R, 3S isomers (3, 15b, and 18b).
• FINAN, P. A.;CASSIDY, J. N.;REIDY, J. P., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 157-166
  作者：FINAN, P. A.、CASSIDY, J. N.、REIDY, J. P.

  DOI：——

  日期：——