methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside | 6752-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-α-altrose；[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 6752-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: QOKXXIQSHLLVPF-QBFPNPNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖和L-（3-2H）岩藻糖合成甘露糖

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80712-0

文献信息

• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• Synthesis of two enantiomeric tetrasubstituted cyclohexanones from 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives
  作者：Antonio Salustiano Machado、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90774-2

  日期：1985.1
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse des l-fucose et l-(3-2H)fucose à partir du d-mannose
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Chuan C. Wong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80712-0

  日期：1981.8

  Abstract Oxidation with the dimethyl sulfoxide-acetic anhydride reagent of methyl 2- O -acetyl-4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside, obtained in quantitative yield from the corresponding 4,6-benzylidene acetal by stereoselective opening of a 2,3-orthoester, led in good yield to methyl 2- O -acetyl-4,6- O -benzylidene-α- d - arabino -hexopyranosid-3-ulose, which was reduced with either sodium borohydride

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐试剂氧化甲基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，通过相应的4,6-亚苄基乙缩醛的立体选择性开环得到定量收率2,3-原酸酯的高收率导致生成甲基2-O-乙酰基-4,6-O-苄叉基-α-d-阿拉伯糖基-己基吡喃糖苷-3-ulose，然后用硼氢化钠或硼氢化氘将其还原为甲基4，6-O-亚苄基-α-d-阿托吡喃糖苷或其3- 2 H衍生物。涉及C-6卤化-脱氢卤化，然后催化氢化所得的甲基6-脱氧-α-d-阿拉伯-hex-5-烯吡喃糖苷的序列，得到甲基6-脱氧-β-1-吡喃半乳糖苷（甲基β-1-）。 fucopyranoside），然后是α-1-L-岩藻糖，