Tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride；(2S,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 209.63
• InChiKey: UHNBTCAVNNUNKB-KPYRVAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Carbonyldiimidazole 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 4-[(R)-3-((R)-1-Formyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫霉素的实用合成

  摘要：

  描述了（±）-硫霉素的有效且操作简单的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78606-0
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-benzylamino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride 生成 Tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LIU, T. M. H.;MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.;SHINKAI, ICHIRO;SLETZINGER, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3SR, 4RS)-3-((RS)-1-hydroxyethyl)- and -((RS)-1-acyloxyethyl)-2-oxo-4-azetidineacetic acid compounds and a process for preparing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0032400A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  Disclosed is a process comprising the steps of treating a compound of the formula: with a carboxylic acid R4CO2H in the presence of a triorganophosphine and an activating agent therefor to prepare a compound of the formula: followed by hydrolysis to cleave COR4; wherein R' is hydrogen or a readily removable protecting group and R4CO is a readily removable acyl radical. This process can be used for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin.

  本发明公开了一种工艺，包括以下步骤：在三有机膦和活化剂存在下，用羧酸 R4CO2H 处理式 在三有机膦及其活化剂存在下，用羧酸 R4CO2H 处理制备式化合物： 其中 R' 为氢或易于去除的保护基，R4CO 为易于去除的酰基。 该工艺可用于噻吩霉素的立体控制全合成。
• Process for the preparation of (2S)-tetrahydro-2alpha-methyl-6-oxo-4beta-amino-2H-pyran-3alpha-carboxylic acid esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0062840A1

  公开（公告）日：1982-10-20

  Disclosed is a process for preparing (2S)-tetrahydro-2a-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid (I) which is useful in the synthesis of thienamycin. The process proceeds via a stereospecific reduction of the 2-acetyl-3-(R)-a-methylbenzylamino-2-pentenedioic acid diester (II). wherein R is, a-methylbenzyl, and R1 is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or arylalkyl such as benzyl.

  本发明公开了一种制备(2S)-四氢-2a-甲基-6-氧代-4β-氨基-2H-吡喃-3α-羧酸（I）的工艺，该工艺可用于合成噻喃霉素。该工艺通过 2-乙酰基-3-(R)-a-甲基苄基氨基-2-戊烯二酸二酯（II）的立体特异性还原进行。 其中 R 是 a-甲基苄基，R1 是具有 1-6 个碳原子的低级烷基或芳基烷基，如苄 基。
• Doleschall, Gabor; Seres, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1875 - 1880
  作者：Doleschall, Gabor、Seres, Peter

  DOI：——

  日期：——
• LIU, T. M. H.;MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.;SHINKAI, ICHIRO;SLETZINGER, M.
  作者：LIU, T. M. H.、MELILLO, D. G.、RYAN, K. M.、SHINKAI, ICHIRO、SLETZINGER, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4282148A
  申请人：——

  公开号：US4282148A

  公开（公告）日：1981-08-04