(-)-diisopinocampheylchloroborane | 85116-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-diisopinocampheylchloroborane
• 英文别名: (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane；chloro-bis[(2S,3R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 85116-37-6
• 化学式: C₂₀H₃₄BCl
• 分子量: 320.754
• InChiKey: PSEHHVRCDVOTID-YVUHKHIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C(lit.)
• 沸点：
  66-69°C
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  82 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3/8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

制备方法与用途

这两种形式的氯化物（+）-和（-）-DIP 均可用于前手性酮的不对称还原反应以及 β-氨基醇的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-diisopinocampheylchloroborane 在 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 14. Selective reductions. 41. Diisopinocampheylchloroborane, an exceptionally efficient chiral reducing agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a030

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an Analogue of Nanaomycin A
  作者：Margaret Brimble、Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2007-983848

  日期：2007.9

  The enantioselective synthesis of (1 R,3 R)-deoxynanaomycin A ( 4) is reported. The key step involves introduction of the stereocenter in ( S)-homoallylic alcohol 10A using an asymmetric allylation of aldehyde 9. Lithium-halogen exchange of bromo acetate 11 triggered rapid intramolecular cyclization furnishing lactol 12 that underwent silane-mediated reduction providing (1 R,3 S)-naphthopyran 13. Dihydroxylation

  报道了(1 R,3 R)-脱氧纳米霉素A(4)的对映选择性合成。关键步骤包括使用醛 9 的不对称烯丙基化在 (S)-高烯丙醇 10A 中引入立体中心。溴代乙酸盐 11 的锂-卤素交换引发了快速分子内环化，从而提供了 lactol 12，其经历了硅烷介导的还原，提供了 (1 R, 3 S)-萘并吡喃 13. 二羟基化和氧化裂解得到醛 15，醛 15 经历了两次连续氧化，从而以高对映体纯度提供 (1 R,3 R)-脱氧纳米霉素 A (4)，从 1-萘酚 (1-萘酚 ( 5）。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone¹
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Ahmet J. Yucel、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo005763j

  日期：2001.4.1
• JOSHI, N. N.;SREBNIK, M.;BROWN, HERBERT C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6246-6248
  作者：JOSHI, N. N.、SREBNIK, M.、BROWN, HERBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis via organoboranes. 14. Selective reductions. 41. Diisopinocampheylchloroborane, an exceptionally efficient chiral reducing agent
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/ja00213a030

  日期：1988.3